naphtho[2,1-b]thiophene-6,9-dione | 108871-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[2,1-b]thiophene-6,9-dione
• 英文别名: naphtho[2,1-b]thiophene-6,9-quinone；Naphtho[2,1-b]thiophen-6,9-chinon；Benzo[e][1]benzothiole-6,9-dione
• CAS: 108871-15-4
• 化学式: C₁₂H₆O₂S
• 分子量: 214.244
• InChiKey: LAUSYZWCRRGCOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  412.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,1-b]thiophene-6,9-dione 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 苯并[e][1]苯并二硫杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  993.多环芳族化合物的合成。第一部分：醌与乙烯基萘和相关二烯的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004967
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 naphtho[2,1-b]thiophene-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  993.多环芳族化合物的合成。第一部分：醌与乙烯基萘和相关二烯的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004967

文献信息

• Diels-alder reactions of 2-(2-nitroethenyl)-1<i>H</i>-pyrroles and their oxygen and sulfur analogs with quinones
  作者：Wayland E. Noland、Gianluca Pardi

  DOI：10.1002/jhet.5570420617

  日期：2005.9

  Diels-Alder reaction of 2-(E-2-nitroethenyl)-1H-pyrrole (2a) with 1,4-benzoquinone gave the desired benzo[e]indole-6, 9(3H)-dione (4a) in 10% yield versus a 26% yield (lit. 86% [5]) of the known N-methyl compound (4b) from the N-(or 1)-methyl compound (2b). Protection of the nitrogen of 2a with a phenylsul-fonyl group (2c) gave a 9% yield of the corresponding N-(or 3)-phenylsulfonyl compound (4c).

  2-（E -2-硝基乙烯基）-1 H-吡咯（2a）与1,4-苯醌的Diels-Alder反应得到所需的苯并[ e ]吲哚-6，9（3 H）-二酮（4a）。从N-（或1）-甲基化合物（2b）得到的已知N-甲基化合物（4b）的产率为10％，而产率为26％（86％[5] ）。用苯基磺酰基（2c）保护2a的氮得到9％的相应的N-（或3）-苯基磺酰基化合物（4c）。2b的反应用1，4-萘醌的苯甲酸酯的产率为6％（浓度为64％[5]），已知的3-甲基萘[2，3 - e ]-吲哚-6，9（3H）-二酮（6）。2-（E -2-硝基乙烯基）呋喃（8a）的反应产生少量所需的萘并[2,1 - b ]呋喃-6，9-二酮（9a），通过比较其NMR谱图可知的4b。2-（E -2-硝基乙烯基）噻吩（8b）的相应反应得到萘并[2,1 - b ]噻吩-6,9-二酮（9b）的产率为4％），先前制备过程以24％的收率[12]，