1-[(S)-O-5-isoquinolinesulfonyl-N-tert-butyloxycarbonyl-N-methyltyrosyl]-4-(3-chlorophenyl)piperazine | 516473-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[(S)-O-5-isoquinolinesulfonyl-N-tert-butyloxycarbonyl-N-methyltyrosyl]-4-(3-chlorophenyl)piperazine
• 英文别名: [4-[(2S)-3-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxopropyl]phenyl] isoquinoline-5-sulfonate
• CAS: 516473-29-3
• 化学式: C₃₄H₃₇ClN₄O₆S
• 分子量: 665.21
• InChiKey: JVROVVSLFBRUCS-PMERELPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  843.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-O-5-isoquinolinesulfonyl-N-tert-butyloxycarbonyl-N-methyltyrosyl]-4-(3-chlorophenyl)piperazine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-4-(3-(4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl)-2-(N-methylisoquinoline-5-sulfonamido)-3-oxopropyl)phenyl isoquinoline-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤能P2X7受体的强效拮抗剂KN-62的N-芳基哌嗪修饰的类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  P2X（7）受体参与与炎症相关的几个过程（细胞因子释放，NO生成，细胞内病原体的杀伤，细胞毒性）；因此，它可能是药理学干预的吸引人的目标。缺乏特异性和亚型选择性拮抗剂继续阻碍天然和重组P2X（7）受体的表征。但是，名为KN-62的酪氨酸衍生物表现出选择性的P2X（7）受体阻断特性。本研究旨在评估一系列新的KN-62相关化合物的功能拮抗特性，这些化合物的特征在于存在不同的苯基取代的哌嗪部分。在用人P2X（7）受体和单核细胞衍生的人巨噬细胞转导的HEK293细胞上测试了KN-62衍生物的拮抗活性，一种以该受体的高水平表达而闻名的细胞类型。所调查的生物学反应是跨膜的ATP依赖性Ca（2+）流入，溴化乙锭摄取和细胞因子白介素1β的分泌。KN-62的特征是存在苯基哌嗪部分，哌嗪氮与苯环（化合物61）之间存在一个碳原子的连接基增加了活性，而二碳化合物（化合物62）则降低了生物活性。活动十倍。同样，连接

  DOI：

  10.1021/jm021049d
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)哌嗪 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 1-[(S)-O-5-isoquinolinesulfonyl-N-tert-butyloxycarbonyl-N-methyltyrosyl]-4-(3-chlorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤能P2X7受体的强效拮抗剂KN-62的N-芳基哌嗪修饰的类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  P2X（7）受体参与与炎症相关的几个过程（细胞因子释放，NO生成，细胞内病原体的杀伤，细胞毒性）；因此，它可能是药理学干预的吸引人的目标。缺乏特异性和亚型选择性拮抗剂继续阻碍天然和重组P2X（7）受体的表征。但是，名为KN-62的酪氨酸衍生物表现出选择性的P2X（7）受体阻断特性。本研究旨在评估一系列新的KN-62相关化合物的功能拮抗特性，这些化合物的特征在于存在不同的苯基取代的哌嗪部分。在用人P2X（7）受体和单核细胞衍生的人巨噬细胞转导的HEK293细胞上测试了KN-62衍生物的拮抗活性，一种以该受体的高水平表达而闻名的细胞类型。所调查的生物学反应是跨膜的ATP依赖性Ca（2+）流入，溴化乙锭摄取和细胞因子白介素1β的分泌。KN-62的特征是存在苯基哌嗪部分，哌嗪氮与苯环（化合物61）之间存在一个碳原子的连接基增加了活性，而二碳化合物（化合物62）则降低了生物活性。活动十倍。同样，连接

  DOI：

  10.1021/jm021049d