(E)-3-(2-nitrovinyl)benzo[b]thiophene | 195520-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-3-(2-nitrovinyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(2-Nitroethenyl)-1-benzothiophene；3-[(E)-2-nitroethenyl]-1-benzothiophene
• CAS: 195520-09-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S
• 分子量: 205.237
• InChiKey: QGDOPMZVTCUICZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitrovinyl)benzo[b]thiophene 在 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-nitroethane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氨基磺酸衍生物的有机催化对映选择性合成

  摘要：

  在双功能氨基硫脲有机催化剂的影响下，发生了前所未有的亚硫酸氢钠与各种硝基苯乙烯的对映选择性共轭加成反应；由于将获得的 β-硝基乙磺酸还原为相应的氨基衍生物，该策略为未保护的手性牛磺酸衍生物开辟了一条直接途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc03477d
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(1-苯并噻吩-3-基)丙烯酸 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(E)-3-(2-nitrovinyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-nitroolefins via decarboxylative nitration using t-butylnitrite (t-BuONO) and TEMPO

  摘要：

  硝基烯烃通常通过Henry反应合成。本文报道了一种无需金属催化、通过脱羧硝化方法制备硝基烯烃的替代方案，该方法使用叔丁基亚硝酸酯（t-BuONO）和TEMPO作为试剂，从α,β-不饱和羧酸制备硝基烯烃。在温和条件下，含有β-芳香和β-杂芳香取代基的α,β-不饱和羧酸能够专一性地生成(E)-硝基烯烃。该脱羧硝化反应被认为遵循自由基反应途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc41576g

文献信息

• Efficient and Stereoselective Nitration of Mono- and Disubstituted Olefins with AgNO₂ and TEMPO
  作者：Soham Maity、Srimanta Manna、Sujoy Rana、Togati Naveen、Arijit Mallick、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ja311942e

  日期：2013.3.6

  common and versatile reagent. Its synthesis from olefin is generally limited by the formation of mixture of cis and trans compounds. Here we report that silver nitrite (AgNO2) along with TEMPO can promote the regio- and stereoselective nitration of a broad range of olefins. This work discloses a new and efficient approach wherein starting from olefin, nitroalkane radical formation and subsequent transformations

  硝基烯烃是一种常见且用途广泛的试剂。它从烯烃合成通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告亚硝酸银 (AgNO2) 与 TEMPO 一起可以促进范围广泛的烯烃的区域和立体选择性硝化。这项工作公开了一种新的有效方法，其中从烯烃开始，硝基烷烃自由基形成和随后的转化以立体选择性方式导致所需的硝基烯烃。
• Pd-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition Reactions: Access to Chiral Cyclopentyl Sulfones
  作者：Barry M. Trost、Chuanle Zhu、Chloe Christine Ence

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00384

  日期：2021.4.2

  The palladium-catalyzed [3 + 2] cycloaddition using in situ generated sulfone-TMM species to construct various chiral cyclopentyl sulfones in a highly regio-, diastereo- (dr >15:1), and enantioselective (up to 99% ee) manner is reported. The present strategy can tolerate different types of sulfone-TMM donors and acceptors, and enables the construction of three chiral centers in a single step, specifically

  钯催化的[3 + 2]环加成反应，使用原位生成的砜-TMM物种以高度区域，非对映体（dr> 15：1）和对映选择性（最高ee高达99％）的方式构建各种手性环戊基砜被报道。本策略可以耐受不同类型的砜-TMM供体和受体，并且能够在单个步骤中构建三个手性中心，特别是带有带有砜部分的手性中心。强大的手性二酰胺基亚磷酸酯配体是该转化反应性和选择性的关键。
• The discovery of aryl-2-nitroethyl triamino pyrimidines as anti-Trypanosoma brucei agents
  作者：Pasquale Linciano、Cecilia Pozzi、Giusy Tassone、Giacomo Landi、Stefano Mangani、Matteo Santucci、Rosaria Luciani、Stefania Ferrari、Nuno Santarem、Lorenzo Tagliazucchi、Anabela Cordeiro-da-Silva、Michele Tonelli、Donatella Tondi、Laura Bertarini、Sheraz Gul、Gesa Witt、Carolina B. Moraes、Luca Costantino、Maria Paola Costi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115946

  日期：2024.1

  Pteridine reductase 1 (PTR1) is a catalytic protein belonging to the folate metabolic pathway in Trypanosmatidic parasites. PTR1 is a known target for the medicinal chemistry development of antiparasitic agents against Trypanosomiasis and Leishmaniasis. In previous studies, new nitro derivatives were elaborated as PTR1 inhibitors. The compounds showing a diamino-pyrimidine core structure were previously

  蝶啶还原酶 1 (PTR1) 是属于锥虫寄生虫叶酸代谢途径的催化蛋白。 PTR1 是针对锥虫病和利什曼病的抗寄生虫药物化学开发的已知靶点。在之前的研究中，新的硝基衍生物被阐述为PTR1抑制剂。先前开发了显示二氨基嘧啶核心结构的化合物，但它们的功效有限。因此，设计并测试了一类基于2-硝基乙基-2,4,6-三氨基嘧啶支架的新型苯基、杂芳基和苄氧基硝基衍生物。分析了这些化合物抑制布氏锥虫和主要利斯特氏菌PTR1 酶的能力以及它们对布氏锥虫和婴儿利斯特氏菌寄生虫的抗寄生虫活性。为了了解化合物针对Tb PTR1 的构效关系，获得了 2,4,6-三氨基嘧啶 (TAP) 的 X 射线晶体结构并进行了分子建模研究。下一步，仅针对克氏锥虫的无鞭毛体细胞阶段测试对布氏锥虫最有效的化合物，寻找广谱抗原虫剂。进行了早期 ADME-Tox 概况评估。 通过测量此类化合物对h ERG 和五种细胞色素 P450亚型（CYP1A2、
• A Predictably Selective Nitration of Olefin with Fe(NO₃)₃ and TEMPO
  作者：Togati Naveen、Soham Maity、Upendra Sharma、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jo400598p

  日期：2013.6.21

  Ferric nitrate with catalytic TEMPO has been identified as a useful reagent for regio- and stereoselective nitration of a wide variety of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic olefins. This reaction provided nitroolefins in preparatively useful yields with excellent E-selectivity. Due to its mild nature and operational simplicity, the present protocol is expected to find application in synthetic setup.
• Stereoselective Nitration of Olefins with ^<i>t</i>BuONO and TEMPO: Direct Access to Nitroolefins under Metal-free Conditions
  作者：Soham Maity、Togati Naveen、Upendra Sharma、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ol401426p

  日期：2013.7.5

  Nitroolefins are essential elements for both synthetic chemistry and medicinal research. Despite significant improvements in nitration of olefin an efficient metal-free synthesis remains elusive so far. Herein, we disclose a new set of reagents to access nitroolefins in a single step under metal-free conditions. A wide range of olefins with diverse functionalities has been nitrated in synthetically useful yields. This transformation is operationally simple and exhibits excellent E-selectivity. Furthermore, site selective nitration in a complex setup makes this method advantageous.