dimethyl 6'-methyl-8a'H-spiro[fluorene-9,1'-indolizine]-2',3'-dicarboxylate | 1612259-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dimethyl 6'-methyl-8a'H-spiro[fluorene-9,1'-indolizine]-2',3'-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 6-methylspiro[8aH-indolizine-1,9'-fluorene]-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1612259-76-3
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄
• 分子量: 399.446
• InChiKey: VULDFHOFHJSZQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 spiro[2-cyclopropene-1,9'-fluorene]-2,3-dimethyldicarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到dimethyl 8'-methyl-8a'H-spiro[fluorene-9,1'-indolizine]-2',3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  影响二氢吲哚嗪分子开关的异构体组成和光学性质的取代基参数

  摘要：

  为了了解哪些因素影响6'-和8'-取代的二氢吲哚并嗪（DHI）的结构异构体控制，将一系列不对称吡啶与二甲基螺[cycloprop [2] ene-1,9'-芴]-缩合。 2,3-二羧酸盐。吡啶衍生物上的取代基从供体到退出范围不等，并且证明了对所有DHI的异构体比率的控制。事实证明，取代基的控制对高度捐赠的氨基具有选择性，后者专门形成了8'异构体。通过光解实验可以得到相同的比例，这表明缩合反应主要由产物的热力学稳定性决定。取代基的电子影响超出了异构体的控制范围，因为它影响DHI的光学性能和电化（转换）速率，形成螺旋构象异构体。

  DOI：

  10.1021/jo500752p

文献信息

• Substituent Parameters Impacting Isomer Composition and Optical Properties of Dihydroindolizine Molecular Switches
  作者：Matthew A. Bartucci、Jacob W. Ciszek

  DOI：10.1021/jo500752p

  日期：2014.6.20

  exclusively formed the 8′ isomer. The same ratios were reproduced via photolytic experiments, which suggested that the condensation reaction is dominated by the product’s thermodynamic stability. The electronic influences of the substituents extends beyond isomer control, as it impacts the DHIs’ optical properties and electrocyclization (switching) rates to the spiro conformers. Our results allow us to predict

  为了了解哪些因素影响6'-和8'-取代的二氢吲哚并嗪（DHI）的结构异构体控制，将一系列不对称吡啶与二甲基螺[cycloprop [2] ene-1,9'-芴]-缩合。 2,3-二羧酸盐。吡啶衍生物上的取代基从供体到退出范围不等，并且证明了对所有DHI的异构体比率的控制。事实证明，取代基的控制对高度捐赠的氨基具有选择性，后者专门形成了8'异构体。通过光解实验可以得到相同的比例，这表明缩合反应主要由产物的热力学稳定性决定。取代基的电子影响超出了异构体的控制范围，因为它影响DHI的光学性能和电化（转换）速率，形成螺旋构象异构体。