4-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylic acid, methyl ester | 20052-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate；4-Hydroxy-3-methyl-cumarilsaeure-methylester；methyl 4-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 20052-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: XVTZPHSRFNSKKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylic acid, methyl ester 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以13 g的产率得到4-羟基-3-甲基-苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了一般式（I）的化合物或其药用可接受的前药、盐和/或溶剂化合物，其中LHS选自LHSa和LHSb组成的组，星号（*）标记附着点；这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌，特别是金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌表现出抗菌活性。还提供了含有这些化合物的药物组合物、其治疗用途和制备方法。

  公开号：

  WO2021123372A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了一般式（I）的化合物或其药用可接受的前药、盐和/或溶剂化合物，其中LHS选自LHSa和LHSb组成的组，星号（*）标记附着点；这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌，特别是金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌表现出抗菌活性。还提供了含有这些化合物的药物组合物、其治疗用途和制备方法。

  公开号：

  WO2021123372A1

文献信息

• Benzofuran derivatives as ETA-selective, non-peptide endothelin antagonists
  作者：JS Kaltenbronn、J Quin、BR Reisdorph、S Klutchko、EE Reynolds、KM Welch、MA Flynn、AM Doherty

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)81679-0

  日期：1997.5

  The synthesis and SAR relationships of a series of 4-benzyloxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylic acids are described. Compounds from this series show 2- to 16-fold selective binding to the ETA receptor in the micromolar range, and two compounds from this series (32 and 40) were demonstrated to exhibit ETA antagonist activity.
• NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Debiopharm International SA

  公开号：EP4077324A1

  公开（公告）日：2022-10-26