(S)-furan-2-yl-[(1S,2S)-2-(furan-2-yl)cyclopropyl]methanamine | 206192-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-furan-2-yl-[(1S,2S)-2-(furan-2-yl)cyclopropyl]methanamine
• CAS: 206192-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: LNNGRDCUSKWRPP-AUTRQRHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-furan-2-yl-[(1S,2S)-2-(furan-2-yl)cyclopropyl]methanamine 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(1S,1'S,2'S)-carboxycyclopropylglycine
  参考文献：
  名称：

  的新颖的对映选择性合成反式-α-（2- carboxycycloprop -1-基）甘氨酸：构象受限L-谷氨酸类似物

  摘要：

  由反式-1,3-二（2-呋喃基）丙烯酮合成d-和l-α-（2-羧基环丙-1-基）甘氨酸。将双键转化为环丙烷，然后形成肟醚。肟醚的对映选择性还原，非对映异构体的分离和呋喃环的氧化，得到对映体纯的d-和I-CCG I和CCG II。通过X射线晶体结构分析确定肟7b的结构。关键步骤是恶唑硼烷催化的肟醚向胺的对映选择性转化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00061-5
• 作为产物：
  描述：

  furan-2-yl-[(1S,2S)-2-(furan-2-yl)cyclopropyl]methanone 在 (S)-2-(2-pyrrolidine)indanol 、 硼烷 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S)-furan-2-yl-[(1S,2S)-2-(furan-2-yl)cyclopropyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  的新颖的对映选择性合成反式-α-（2- carboxycycloprop -1-基）甘氨酸：构象受限L-谷氨酸类似物

  摘要：

  由反式-1,3-二（2-呋喃基）丙烯酮合成d-和l-α-（2-羧基环丙-1-基）甘氨酸。将双键转化为环丙烷，然后形成肟醚。肟醚的对映选择性还原，非对映异构体的分离和呋喃环的氧化，得到对映体纯的d-和I-CCG I和CCG II。通过X射线晶体结构分析确定肟7b的结构。关键步骤是恶唑硼烷催化的肟醚向胺的对映选择性转化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00061-5

文献信息

• Novel enantioselective synthesis of trans-α-(2-carboxycycloprop-1-yl)glycines: conformationally constrained l-glutamate analogues
  作者：Ayhan S Demir、Cihangir Tanyeli、Ali Cagir、M.Nawaz Tahir、Dincer Ulku

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00061-5

  日期：1998.3

  followed by the formation of an oxime ether. Enantioselective reduction of the oxime ether, separation of diastereomers and oxidation of the furane rings gave enantiomerically pure d- and l-CCG I and CCG II. The structure of oxime 7b was determined by X-ray crystal structure analysis. The key step is the oxazaborolidine catalyzed enantioselective conversion of oxime ethers to amines.

  由反式-1,3-二（2-呋喃基）丙烯酮合成d-和l-α-（2-羧基环丙-1-基）甘氨酸。将双键转化为环丙烷，然后形成肟醚。肟醚的对映选择性还原，非对映异构体的分离和呋喃环的氧化，得到对映体纯的d-和I-CCG I和CCG II。通过X射线晶体结构分析确定肟7b的结构。关键步骤是恶唑硼烷催化的肟醚向胺的对映选择性转化。