7-chlorobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-sulfonamide | 346593-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 7-chlorobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-sulfonamide
• 英文别名: 7-Chloro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonamide；4-chloro-2,1,3-benzoxadiazole-7-sulfonamide
• CAS: 346593-12-2
• 化学式: C₆H₄ClN₃O₃S
• 分子量: 233.635
• InChiKey: CISBGIGRMNIDSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chlorobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-sulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 7-(dimethylamino)-N-((1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-4-yl)carbamoyl) benzo[c] [1,2,5]oxadiazole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  荧光二芳基磺酰脲类似物作为 NLRP3 抑制剂和成像探针的合成和药理学验证

  摘要：

  NOD 样受体家族含有 pyrin 结构域的蛋白 3 (NLRP3) 是一种关键的细胞溶质模式识别受体，可感知多种病原体和宿主来源的威胁信号。NLRP3炎性体的异常激活与各种复杂炎性疾病的发病机制密切相关。然而，NLRP3炎症小体的详细调控机制及其在炎症进展中的致病作用仍有待充分阐明。使用小分子探针的荧光成像可以提供有关靶蛋白表达、占有率和生物分布的有价值的可视化信息。在此，我们报道了一系列带有氨基苯并二唑荧光团的二芳基磺酰脲 NLRP3 荧光抑制剂。与之前报道的 NLRP3 荧光探针相比，由于没有通过接头额外附加荧光团，这些抑制剂在结构上更简洁且具有膜渗透性。在这个系列中，复合图13a表现出最强的细胞NLRP3抑制作用，IC 50值为49 nM，并以剂量​​依赖性方式显着抑制LPS/尼日利亚菌素诱导的活性caspase-1和成熟IL-1β的分泌，从而阻断NLRP3的活化炎症小体。同时，这

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114338
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-绿磺酰-2,1,3-苯并二唑 在 碳酸氢铵 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到7-chlorobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  荧光二芳基磺酰脲类似物作为 NLRP3 抑制剂和成像探针的合成和药理学验证

  摘要：

  NOD 样受体家族含有 pyrin 结构域的蛋白 3 (NLRP3) 是一种关键的细胞溶质模式识别受体，可感知多种病原体和宿主来源的威胁信号。NLRP3炎性体的异常激活与各种复杂炎性疾病的发病机制密切相关。然而，NLRP3炎症小体的详细调控机制及其在炎症进展中的致病作用仍有待充分阐明。使用小分子探针的荧光成像可以提供有关靶蛋白表达、占有率和生物分布的有价值的可视化信息。在此，我们报道了一系列带有氨基苯并二唑荧光团的二芳基磺酰脲 NLRP3 荧光抑制剂。与之前报道的 NLRP3 荧光探针相比，由于没有通过接头额外附加荧光团，这些抑制剂在结构上更简洁且具有膜渗透性。在这个系列中，复合图13a表现出最强的细胞NLRP3抑制作用，IC 50值为49 nM，并以剂量​​依赖性方式显着抑制LPS/尼日利亚菌素诱导的活性caspase-1和成熟IL-1β的分泌，从而阻断NLRP3的活化炎症小体。同时，这

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114338

文献信息

• 一种检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针ZY15及其制备方法和用途
  申请人：湖北理工学院

  公开号：CN113264898B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供了一种检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针ZY15及其制备方法和用途。它可通过4‑氯‑7‑氯磺酰基‑2,1,3‑苯并噁二唑先后与氨水和二(2‑(乙硫基)乙基)胺按照一定的比例反应得到。本发明的荧光探针ZY15对汞离子具有较高的选择性和灵敏度，响应时间短，抗干扰能力强，并伴随着荧光强度和荧光颜色的明显变化，其对汞离子的最低检测限为9.6nmol/L。探针ZY15可检测不同水体样品中汞离子的含量，在环境监测方面将具有良好的应用前景。
• In vivo ratiometric Zn²⁺ imaging in zebrafish larvae using a new visible light excitable fluorescent sensor
  作者：Zhipeng Liu、Changli Zhang、Yuncong Chen、Fang Qian、Yang Bai、Weijiang He、Zijian Guo

  DOI：10.1039/c3cc46262e

  日期：——

  In vivo ratiometric Zn²⁺ imaging was realized for the first time in zebrafish larvae using the new visible light excitable sensor constructed via incorporation of the Zn²⁺ ionphore as the ICT donor of sulfamoylbenzoxadiazole fluorophore.

  使用新构建的可见光激发传感器，通过将Zn2+离子载体作为磺酰苯并噻二唑荧光物的ICT给体，首次在斑马鱼幼体中实现了体内比率Zn2+成像。
• Improved Flavodoxin Inhibitors with Potential Therapeutic Effects against <i>Helicobacter pylori</i> Infection
  作者：Juan J. Galano、Miriam Alías、Reyes Pérez、Adrian Velázquez-Campoy、Paul S. Hoffman、Javier Sancho

  DOI：10.1021/jm400786q

  日期：2013.8.8

  Helicobacter pylori (Hp) infection affects one-half of the human population and produces a variety of diseases from peptic ulcer to cancer. Current eradication therapies achieve modest success rates (around 70%), resistance to the antibiotics of choice is on the rise, and vaccination has not proved to be successful yet. Using an essential Hp protein, flavodoxin, as target, we identified three low-molecular-weight flavodoxin inhibitors with bactericidal anti-Hp properties. To improve their therapeutic indexes, we have now identified and tested 123 related compounds. We have first tested similar compounds available. Then we have designed, synthesized, and tested novel variants for affinity to flavodoxin, MIC for Hp, cytotoxicity, and bactericidal effect. Some are novel bactericidal inhibitors with therapeutic indexes of 9, 38 and 12, significantly higher than those of their corresponding leads. Developing novel Hp-specific antibiotics will help fighting Hp resistance and may have the advantage of not generally perturbing the bacterial flora.
• [DE] MITTEL ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN<br/>[EN] AGENT FOR COLOURING FIBRES CONTAINING KERATIN<br/>[FR] PRODUIT DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES
  申请人：HENKEL KGAA

  公开号：WO2001047485A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  Es wird ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht, enthaltend mindestens ein Benzofurazan mit der Formel (I) oder dessen N-Oxid, in der R1 ein Wasserstoffatom oder Halogenatom ist, R2 ein Wasserstoffatom, eine Nitro, Sulfo-, Sulfonat- oder Sulfonamidgruppe, in der der Stickstoff durch C¿1-4?-Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen, die auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, substituiert sein kann, ist, R?3 und R4¿ ein Wasserstoff-, Halogenatom, eine C¿1-4?-Alkyl-, C1-4-Alkoxy- oder Hydroxy-C1-4-alkylgruppe, eine Hydroxy-, Nitro-, Aminogruppe, die durch C1-4-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder C1-4-Acylgruppe, wobei auch beide gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können, bedeuten mit der Massgabe, dass mindestens einer der Reste R?1 bis R4¿ ein Halogenatom ist.
• [EN] UBIQUITIN LIGASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'UBIQUITINE LIGASE
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006002284A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  This invention describes compounds and pharmaceutical compositions useful as ubiquitin agent inhibitors, particularly ubiquitin ligase inhibitors. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved, such as signal transduction pathways. The invention also comprises the use of the compounds and pharmaceutical compositions of the invention for the treatment of conditions that require inhibition of ubiquitination. Furthermore, the invention comprises methods of inhibiting ubiquitination in a cell comprising contacting a cell in which inhibition of ubiquitination is desired with a compound or pharmaceutical composition according to the invention. Particularly, the compounds and pharmaceutical compositions are useful to inhibit the ubiquitin ligase activity of TRAF6.