1,2-二甲基-3H-吲唑 | 16192-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1,2-二甲基-3H-吲唑
• 英文名称: 1,2-Dimethylindazoline
• 英文别名: 1,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indazol；1,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indazole；1,2-Dimethylindazolin；1,2-dimethyl-3H-indazole
• CAS: 16192-27-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: JLKRZLACXDEZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-3H-吲唑 、 N-甲基吖啶 以 乙腈 为溶剂， 生成 9,10-dihydro-10-methylacridine 、 1,2-Dimethylindazolium
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移反应的经典但新的动力学方程式†

  摘要：

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。

  DOI：

  10.1039/c3ob40831k
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-二甲基-3H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Elemental step thermodynamics of various analogues of indazolium alkaloids to obtaining hydride in acetonitrile

  摘要：

  一系列类似天然吲哚盐类生物碱的类似物被设计并合成。确定了类似物在乙腈中获得氢化物的6个基本步骤的热力学驱动力。研究了NADH辅酶对吲哚盐类生物碱的还原机制。

  DOI：

  10.1039/c5ob01715g

文献信息

• Addition Reactions and Redox Esterifications of Carbonyl Compounds by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes of Indazole
  作者：Andreas Schmidt、Tobias Habeck、Bohdan Snovydovych、Wolfgang Eisfeld

  DOI：10.1021/ol0713739

  日期：2007.8.1

  When the reaction is conducted with aromatic aldehydes in alcohols, redox esterifications to benzoates are observed. Model reactions such as redox esterifications of aromatic aldehydes with sodium alcoholates in the presence of 1,2-dimethylindazolium salt and oxidations of sodium benzylates by 1,2-dimethylindazolium salt to aldehydes lend support to a Cannizzaro-type mechanism of this reaction.

  热脱羧将1，2-二甲基吲哚-3-羧酸盐转化为吲唑-3-亚烷基，后者与酮原位反应形成稳定的1：1加合物。当反应与醇中的芳族醛进行时，观察到氧化还原酯化为苯甲酸酯。模型反应，例如在1，2-二甲基吲哚鎓盐存在下用醇钠对芳族醛进行氧化还原酯化，以及1，2-二甲基吲哚鎓盐将苄基钠氧化成醛，为该反应的Cannizzaro型机理提供了支持。
• Koenig; Huisgen, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 429,435
  作者：Koenig、Huisgen

  DOI：——

  日期：——
• PRODRUGS OF NH-ACIDIC COMPOUNDS
  申请人：Alkermes Pharma Ireland Limited

  公开号：EP2445343B1

  公开（公告）日：2021-08-04
• US7179300B2
  申请人：——

  公开号：US7179300B2

  公开（公告）日：2007-02-20
• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。