(E)-3-(4-acetoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid | 51082-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(4-acetoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid
• 英文别名: (E)-2-phenyl-3-(4-acetoxyphenyl)acrylic acid；trans-α-Phenyl-p-acetoxyzimtsaeure；(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 51082-11-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: YEIGQMYFARTDAX-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-acetoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到a-[(4-羟基苯基)亚甲基]-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  （E）-2,3-二苯基丙烯酸衍生物的抗氧化，抗酪氨酸酶和抗黑色素作用。

  摘要：

  在过去的十年中，我们在继续寻找强效美白剂的过程中，我们研究了许多含有常见（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架的酪氨酸酶抑制剂的功效，我们发现这些抑制剂对有效抑制蘑菇和哺乳动物酪氨酸酶。在这项研究中，我们探索了2,3-二苯基丙烯酸（2,3-DPA）衍生物的酪氨酸酶抑制作用，该衍生物也具有（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基基序。我们使用与苯乙酸和适当取代的苯甲醛的珀金反应，合成了十四种（E）-2,3-DPA衍生物1a-1n和一种（Z）-2,3-DPA衍生物1l'。在我们的蘑菇酪氨酸酶测定中，1c的酪氨酸酶抑制活性更高（76.43±3.53％，IC50 = 20.04±1.91 µM），而其他2种具有更高的抑制活性。3-DPA衍生物或曲酸（21.56±2.93％，IC50 = 30.64±1.27μM）。我们的蘑菇酪氨酸酶抑制结果得到我们的对接研究的支持，该研究表明化合物1c（-7.2 kcal

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.04.020
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 对羟基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(4-acetoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  以咖啡酸为先导化合物的新型二苯基丙烯酸的合成、构型分析及抗病毒活性

  摘要：

  设计合成了一系列以二苯基丙烯酸为核心结构的新型咖啡酸衍生物。所涉及的24种化合物均通过NMR谱（1 H NMR、13 C NMR、HMQC或HMBC）进行了确认，并评估了它们对RSV、HSV-1和EV71的抗病毒活性。这些衍生物以二苯基丙烯酸的( E )-或( Z )-异构体存在，并且首次通过1 H NMR阐明了构型分析方法。潜在的A2对HSV-1表现出选择性作用，但对RSV和EV71作用较弱，治疗指数（TI）为32，明显优于利巴韦林和咖啡酸。此外，A2对DPPH•和ABTS•有明显的清除作用。+并对肝细胞L02细胞的氧化损伤显示出保护作用。此外，分子对接研究表明，与咖啡酸相比，A2 对 HSV-1 靶点具有更好的结合亲和力。因此，A2值得作为先导化合物进一步筛选并研究其抑制HSV-1的机制。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136016

表征谱图