3-[4-(4-p-methoxyphenylpiperazino)butyl]-5-cyanoindole | 143612-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(4-p-methoxyphenylpiperazino)butyl]-5-cyanoindole
• 英文别名: 3-{4-[4-(4-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-1H-indole-5-carbonitrile；3-[4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyl]-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 143612-66-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O
• 分子量: 388.513
• InChiKey: JXHSVQARNSBQLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(4-p-methoxyphenylpiperazino)butyl]-5-cyanoindole 生成 3-[4-(4-p-methoxyphenylpiperazino)butyl]indole-5-carboxylic acid, dihydrate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  公式I中的吲哚衍生物##STR1##其中Ind，Q和Ar的定义如本文所述，以及它们的盐，在中枢神经系统上具有活性。

  公开号：

  US05418237A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 在 二氯异丁基铝 、 potassium carbonate 、 红铝 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[4-(4-p-methoxyphenylpiperazino)butyl]-5-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  一类吲哚丁基哌嗪作为双5-HT（1A）受体激动剂和血清素再摄取抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  吲哚烷基苯基哌嗪的系统结构修饰导致此类5-HT（1A）受体激动剂的选择性和亲和力提高。在吲哚的5位引入吸电子基团提高了5-羟色胺转运蛋白的亲和力，并且氰基被证明是此处最好的取代基。5-氟和5-氰基取代的吲哚在体外和体内试验中显示出可比的结果，并且通过计算分子静电势和偶极矩来支持这些取代基之间的生物等排。在离体（对氯苯丙胺测定）和体内（超声发声）测试中进一步检查了显示出有希望的体外数据的化合物。芳基哌嗪部分的优化表明，5-苯并呋喃基-2-羧酰胺最适合增加5-HT转运蛋白和5-HT（1A）受体的亲和力并抑制D（2）受体的结合。5- [4- [4-（5-氰基-3-吲哚基）丁基] -1-哌嗪基]苯并呋喃-2-羧酰胺29（维拉唑酮，EMD 68843）被确定为高选择性5-HT（1A）受体激动剂[GTPgammaS，ED（50）= 1.1 nM]，具有亚纳摩尔的5-HT（1A）亲和力[IC（50）= 0

  DOI：

  10.1021/jm040793q

文献信息

• Indolderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0496222B1

  公开（公告）日：1998-09-09
• US5418237A
  申请人：——

  公开号：US5418237A

  公开（公告）日：1995-05-23
• Synthesis and Structure−Activity Relationship in a Class of Indolebutylpiperazines as Dual 5-HT_1A Receptor Agonists and Serotonin Reuptake Inhibitors
  作者：Timo Heinrich、Henning Böttcher、Rolf Gericke、Gerd D. Bartoszyk、Soheila Anzali、Christoph A. Seyfried、Hartmut E. Greiner、Christoph van Amsterdam

  DOI：10.1021/jm040793q

  日期：2004.9.1

  Systematic structural modifications of indolealkylphenylpiperazines led to improved selectivity and affinity within this class of 5-HT(1A) receptor agonists. Introduction of electron-withdrawing groups in position 5 on the indole raises serotonin transporter affinity, and the cyano group proved to be the best substituent here. 5-Fluoro and 5-cyano substituted indoles show comparable results in in vitro

  吲哚烷基苯基哌嗪的系统结构修饰导致此类5-HT（1A）受体激动剂的选择性和亲和力提高。在吲哚的5位引入吸电子基团提高了5-羟色胺转运蛋白的亲和力，并且氰基被证明是此处最好的取代基。5-氟和5-氰基取代的吲哚在体外和体内试验中显示出可比的结果，并且通过计算分子静电势和偶极矩来支持这些取代基之间的生物等排。在离体（对氯苯丙胺测定）和体内（超声发声）测试中进一步检查了显示出有希望的体外数据的化合物。芳基哌嗪部分的优化表明，5-苯并呋喃基-2-羧酰胺最适合增加5-HT转运蛋白和5-HT（1A）受体的亲和力并抑制D（2）受体的结合。5- [4- [4-（5-氰基-3-吲哚基）丁基] -1-哌嗪基]苯并呋喃-2-羧酰胺29（维拉唑酮，EMD 68843）被确定为高选择性5-HT（1A）受体激动剂[GTPgammaS，ED（50）= 1.1 nM]，具有亚纳摩尔的5-HT（1A）亲和力[IC（50）= 0
• Indole derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05418237A1

  公开（公告）日：1995-05-23

  Indole derivatives of formula I ##STR1## wherein Ind, Q and Ar are as defined herein, and their salts, are active on the central nervous system.

  公式I中的吲哚衍生物##STR1##其中Ind，Q和Ar的定义如本文所述，以及它们的盐，在中枢神经系统上具有活性。