(1S,4S)-2,5-Diazabicyclo<2.2.1>heptane dihydrochloride | 5260-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1S,4S)-2,5-Diazabicyclo<2.2.1>heptane dihydrochloride
• 英文别名: (1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane dihydrochloride；(1S:4S)2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane dihydrochloride
• CAS: 5260-20-8；89487-38-7
• 化学式: C₅H₁₀N₂*2ClH
• 分子量: 171.07
• InChiKey: JUEXEOLEPLFVSN-FHAQVOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-2,5-Diazabicyclo<2.2.1>heptane dihydrochloride 在 水 、 silver carbonate 、 氢溴酸 、 rubidium bromide 作用下， 以85.3 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  同手性(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]-庚烷引入具有可切换二次谐波发生特性的三维钙钛矿相变材料

  摘要：

  可切换二次谐波产生 (SHG) 材料在信息存储、信号处理等方面具有潜在的应用，因为它们可以在 SHG 开启和 SHG 关闭状态之间切换。在这项工作中，我们设计并合成了三种有机-无机杂化卤化铷三维（3D）钙钛矿材料[1 S ,4 S 2,5-2.2.1-H 2 dabch]RbX 3 ·0.5H 2 O (X = Cl, 1 ; Br, 2 ; I, 3 ) 基于手性 1 S ,4 S -2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷 (1 S ,4 S-2,5-2.2.1-dabch）。纯手性有机阳离子的选择确保化合物1 ∼ 3在非中心对称和手性空间群P 2 1 2 1 2 1中结晶，这进一步导致三种化合物的可逆倍频响应。通过差示扫描量热法 (DSC) 和介电测量，表明化合物1 ∼ 3的相变点随着 RbCl、RbBr 和 RbI 的增加而增加。这是因为无机骨架[RbX 3 ] n与有机阳离子[1 S

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03740
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-tert-butyl 2-(azidomethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,4S)-2,5-Diazabicyclo<2.2.1>heptane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （1S，4S）-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷的实用合成

  摘要：

  刚性哌嗪同系物2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（DBH）在药物化学和药物研究中得到广泛应用，但使用该支架并非易事。这封信详细介绍了一个简洁的合成序列，该序列可方便地访问克级的DBH。该路线以施陶丁格（Staudinger）减少叠氮化物为特色，以促进跨环环化

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.092

文献信息

• Synthesis of (1<i>R</i>,4<i>R</i>)- and (1<i>S</i>,4<i>S</i>)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptanes and Their<i>N</i>-Substituted Derivatives
  作者：Ulrich Jordis、Fritz Sauter、Suhaib M. Siddiqi、Bernhard Küenburg、Kaberi Bhattacharya

  DOI：10.1055/s-1990-27056

  日期：——

  Derivatives of the (1R,4R)- and (1S,4S)-2,5-diazabicyclo- [2.2.1]heptane ring system are prepared in enantiomerically pure form from trans-4-hydroxy-L-proline (2). The target compounds are precursors of antibacterial quinolone carboxyclic acids.

  (1R,4R)-和(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的衍生物以对映体纯形式从反式-4-羟基-L-脯氨酸（2）中制备而成。目标化合物是抗菌喹啉羧酸的前体。
• Substituted bridged diazabicycloalkyl quinolone carboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05091383A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Antibacterial compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, a pharmaceutically acceptable cation, or alkyl; A is CH, CF, CCl or N; Y is alkyl, haloalkyl, cyclopropyl, vinyl, methoxy, N-methylamino, p-fluorophenyl, p-hydroxyphenyl or p-aminophenyl; or A is carbon and is taken together with Y and the carbon and nitrogen to which A and Y are attached to form a five to seven membered ring which is optionally substituted; and R.sup.2 is a bridged-diazabicycloalkyl group.

  抗菌化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢、药用可接受的阳离子或烷基；A为CH、CF、CCl或N；Y为烷基、卤代烷基、环丙基、乙烯基、甲氧基、N-甲基氨基、对氟苯基、对羟基苯基或对氨基苯基；或者A为碳，并与Y以及A和Y连接的碳和氮一起形成一个可选取代的五至七元环；R.sup.2为桥联二氮杂环烷基基团。
• Anti-bacterial substituted bridged-diazabicycloalkyl quinolone
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04861779A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  Antibacterial compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, a pharmaceutically acceptable cation, or alkyl; A is CH, CF, CCl or N; Y is alkyl, haloalkyl, cyclopropyl, vinyl, methoxy, N-methylamino, p-fluorophenyl, p-hydroxyphenyl or p-aminophenyl; or A is carbon and is taken together with Y and the carbon and nitrogen to which A and Y are attached to form a five to seven membered ring which is optionally substituted; and R.sup.2 is a bridged-diazabicycloalkyl group.

  抗菌化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1是氢、药用可接受的阳离子或烷基；A是CH、CF、CCl或N；Y是烷基、卤代烷基、环丙基、乙烯基、甲氧基、N-甲基氨基、对氟苯基、对羟基苯基或对氨基苯基；或者A是碳，并与Y以及A和Y连接的碳和氮一起形成一个五至七元环，该环可选择性地被取代；而R.sup.2是一个桥联的二氮杂环烷基基团。
• Substituted bridged-diazabicycloalkyl quinolone carboxylic acids and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04775668A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Antibacterial compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, a pharmaceutically aceptable cation, or alkyl; A is CH, CF, CCl or N; Y is alkyl, haloalkyl, cyclopropyl, vinyl, methoxy, N-methylamino, p-fluorophenyl, p-hydroxyphenyl or p-aminophenyl; or A is carbon and is taken together with Y and the carbon and nitrogen to which A and Y are attached to form a five to seven membered ring which is optionally substituted; and R.sup.2 is a bridged-diazabicycloalkyl group.

  抗菌化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1是氢、药用可接受阳离子或烷基；A是CH、CF、CCl或N；Y是烷基、卤代烷基、环丙基、乙烯基、甲氧基、N-甲基氨基、对氟苯基、对羟基苯基或对氨基苯基；或者A是碳，并与Y以及A和Y连接的碳和氮一起形成一个五至七元环，该环可选择性地被取代；而R.sup.2是一个桥联的二氮杂双环烷基基团。
• Compounds for the Treatment of Hepatitis C
  申请人：Martin Scott W.

  公开号：US20090280083A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention encompasses compounds of formula I as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  这项发明涵盖了公式I的化合物，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的人。