7-((4-fluorobenzyl)oxy)chroman-4-one | 1287312-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-((4-fluorobenzyl)oxy)chroman-4-one
• 英文别名: 7-(4-Fluorobenzyloxy)chroman-4-one；7-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1287312-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: NQSKQOBQOSSMQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((4-fluorobenzyl)oxy)chroman-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-((1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)methylene)-7-((4-fluorobenzyl)oxy)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Chromanone Derivatives as Multifunctional Agents for the Treatment of Alzheimer’s Disease

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.2c00520
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-(2,4-二羟基苯基)丙烷-1-酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 7-((4-fluorobenzyl)oxy)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chromanones: selective and reversible monoamine oxidase B inhibitors with nanomolar potency

  摘要：

  Compound 4f 是一种对 hMAO-B 具有强效和选择性抑制作用的化合物。

  DOI：

  10.1039/c5md00124b

文献信息

• Neuroprotective effects of benzyloxy substituted small molecule monoamine oxidase B inhibitors in Parkinson’s disease
  作者：Zhimin Wang、Jiajia Wu、Xuelian Yang、Pei Cai、Qiaohong Liu、Kelvin D.G. Wang、Lingyi Kong、Xiaobing Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.050

  日期：2016.11

  The benzyloxy substituted small molecules are well-known highly potent monoamine oxidase B inhibitors, but their therapeutic potential against Parkinson’s disease have not been investigated in detail. In this paper, a series of representative benzyloxy substituted derivatives were synthesized and evaluated for MAO-A/B inhibition. In addition, their neuroprotective effects were investigated in 6-OHDA-

  苄氧基取代的小分子是众所周知的高效单胺氧化酶B抑制剂，但尚未详细研究其对帕金森氏病的治疗潜力。在本文中，合成了一系列代表性的苄氧基取代的衍生物，并评估了对MAO-A / B的抑制作用。此外，在6-OHDA和鱼藤酮处理的PC12细胞中研究了它们的神经保护作用。观察到，大多数化合物在用神经毒素处理的PC12细胞的存活率中显示出明显的增加。其中，有13种表现出显着且平衡的神经保护效能。流式细胞术和染色方法证实了13对神经毒素诱导的细胞凋亡的保护作用。此外，根据体外BBB预测和体内急性毒性试验，13还显示出良好的BBB通透性和低毒性。结果表明13是有效和有希望的候选者，可以进一步开发作为帕金森氏病治疗的疾病缓解药物。
• The evaluation of 1-tetralone and 4-chromanone derivatives as inhibitors of monoamine oxidase
  作者：Stephanus J. Cloete、Clarina I. N’Da、Lesetja J. Legoabe、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1007/s11030-020-10143-w

  日期：2021.2

  Abstract Monoamine oxidase (MAO) is of much clinical relevance, and inhibitors of this enzyme are used in the treatment for neuropsychiatric and neurodegenerative disorders such as depression and Parkinson’s disease. The present study synthesises and evaluates the MAO inhibition properties of a series of 33 1-tetralone and 4-chromanone derivatives in an attempt to discover high-potency compounds and

  摘要 单胺氧化酶 (MAO) 具有很多临床相关性，该酶的抑制剂用于治疗神经精神和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森病。本研究综合并评估了一系列 33 1-四氢萘酮和 4-色满酮衍生物的 MAO 抑制特性，试图发现高效化合物并扩展这些类别对 MAO 抑制的构效关系。在这些系列中，报道了 8 种亚微摩尔 MAO-A 抑制剂和 28 种亚微摩尔 MAO-B 抑制剂，所有化合物均作为 MAO-B 亚型的特异性抑制剂。最有效的抑制剂是 1-四氢萘酮衍生物 ( 1h )，IC 为50MAO-A 和 MAO-B 的值分别为 0.036 和 0.0011 µM。有趣的是，随着 1-四氢萘酮还原为相应的醇，观察到 MAO 抑制效力降低。在这些 1-四氢萘酚衍生物中，1p (IC 50  = 0.785 μM) 和1o (IC 50  = 0.0075 μM) 分别被鉴定为特别有效的 MAO-A 和 MAO-B