4-dimethylamino-benzoic acid-[1]naphthylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-dimethylamino-benzoic acid-[1]naphthylamide
• 英文别名: 4-Dimethylamino-N-(naphthyl-(1))-benzamid；4-Dimethylamino-benzoesaeure-[1]naphthylamid；4-(Dimethylamino)-N~1~-(1-naphthyl)benzamide；4-(dimethylamino)-N-naphthalen-1-ylbenzamide
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: ALBLJJZLXMLMEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-benzoic acid-[1]naphthylamide 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到6-dimethylamino-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的新型多角色导向基团的选择性转化进行面向多样性的合成。

  摘要：

  在过渡金属催化的CH功能化的背景下，开发了导向基团策略以提高化学反应性和选择性。最近，为了避免传统的单角色导向基团的固有局限性，开发了一种双角色氧化导向基团策略，其中导向基团既充当导向基团又充当氧化剂。在本文中，我们报道了一个多角色导向基团，该基团具有多个反应位点，表现出独特的反应性和选择性，并通过铑催化的CH活化/炔烃环化反应从一种起始原料生成四种不同类型的产物。通过调节溶剂和氧化剂，可以很好地控制出色的产品多样性以及区域和氧化还原选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500410
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-萘基)-4-硝基苯甲酰胺 在 乙醇 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 4-dimethylamino-benzoic acid-[1]naphthylamide
  参考文献：
  名称：

  Lockemann; Wittholz, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 45,49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of microwave radiations and propylphosphonic anhydride (T3P®) for rapid and highly yielding amide bond formation and peptide coupling
  作者：Elisa Rouge、Jean Michel Brunel

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133813

  日期：2024.1

  An improved, fast, and efficient procedure for amide bond formation and peptide coupling is reported leading to the expected corresponding derivatives in good to excellent isolated yields ranging from 26 to 90%. The outcome of the reaction was also investigated in relation to the influence of different parameters such as the nature of the solvent, the temperature as well as the amine/carboxylic acid

  据报道，一种改进的、快速且有效的酰胺键形成和肽偶联程序可产生预期的相应衍生物，其分离产率范围为 26% 至 90%，从良好到优异。还研究了反应结果与不同参数的影响，例如溶剂的性质、温度以及涉及的胺/羧酸对或水解条件。
• Diversity-Oriented Synthesis through Rh-Catalyzed Selective Transformations of a Novel Multirole Directing Group
  作者：Bo Su、Jiang-bo Wei、Wen-lian Wu、Zhang-jie Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500410

  日期：2015.9.14

  functionalization, directing‐group strategy was developed for the improvement of chemical reactivity and selectivity. Recently, to avoid the inherent limitations of traditional mono‐role directing groups, a dual‐role oxidizing‐directing‐group strategy was developed, in which the directing group acts both as directing group and oxidant. Herein, we report a multirole directing group, which possesses multiple

  在过渡金属催化的CH功能化的背景下，开发了导向基团策略以提高化学反应性和选择性。最近，为了避免传统的单角色导向基团的固有局限性，开发了一种双角色氧化导向基团策略，其中导向基团既充当导向基团又充当氧化剂。在本文中，我们报道了一个多角色导向基团，该基团具有多个反应位点，表现出独特的反应性和选择性，并通过铑催化的CH活化/炔烃环化反应从一种起始原料生成四种不同类型的产物。通过调节溶剂和氧化剂，可以很好地控制出色的产品多样性以及区域和氧化还原选择性。
• Lockemann; Wittholz, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 45,49
  作者：Lockemann、Wittholz

  DOI：——

  日期：——