4,6-dimethylthieno<2,3-b>pyridine | 18354-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4,6-dimethylthieno<2,3-b>pyridine
• 英文别名: 4,6-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridine；4,6-Dimethyl-thieno[2,3-b]pyridin；4,6-Dimethylthieno [2,3-b]pyridine；4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine
• CAS: 18354-51-3
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: XCHCOKZUITVYBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethylthieno<2,3-b>pyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,6-dimethylthieno<2,3-b>pyridine N-ethoxycarbonylimide
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XV. Photolysis of thieno-, furo-, and pyrrolo-(b)pyridine N-imides: Formation of fused 1H-1,2- and 3H-1,3-diazepines.

  摘要：

  对2-甲基吡啶N-酰亚胺（12b-d和17a-c）进行辐射后，与噻吩、呋喃或吡咯环在吡啶环的b侧缩合，得到了相应的融合1H-1, 2-二氮杂环（13b-d和18a-c）和3H-1, 3-二氮杂环（14b-d和19a-c），以及母体融合吡啶（10和15a-c）；而N-未取代的N-亚胺（12a）只生成了1H-1, 2-二氮杂环（13a），没有生成1, 3-二氮杂环。在这个环扩展反应中，初始的光诱导重排可能发生在吡啶氮的任一侧，从而生成两种二氮杂中间体（21）和（22）；前者可能直接生成1, 2-二氮杂环，而后者可能进一步重排为氮杂环中间体（23），然后通过环扩展生成1, 3-二氮杂环。因此，得到的新二氮杂环的一些反应也得到了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3173
• 作为产物：
  描述：

  N-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridinium mesitylenesulfonate 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,6-dimethylthieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XV. Photolysis of thieno-, furo-, and pyrrolo-(b)pyridine N-imides: Formation of fused 1H-1,2- and 3H-1,3-diazepines.

  摘要：

  对2-甲基吡啶N-酰亚胺（12b-d和17a-c）进行辐射后，与噻吩、呋喃或吡咯环在吡啶环的b侧缩合，得到了相应的融合1H-1, 2-二氮杂环（13b-d和18a-c）和3H-1, 3-二氮杂环（14b-d和19a-c），以及母体融合吡啶（10和15a-c）；而N-未取代的N-亚胺（12a）只生成了1H-1, 2-二氮杂环（13a），没有生成1, 3-二氮杂环。在这个环扩展反应中，初始的光诱导重排可能发生在吡啶氮的任一侧，从而生成两种二氮杂中间体（21）和（22）；前者可能直接生成1, 2-二氮杂环，而后者可能进一步重排为氮杂环中间体（23），然后通过环扩展生成1, 3-二氮杂环。因此，得到的新二氮杂环的一些反应也得到了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3173

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：LIFESCI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018011628A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.

  本文提供了杂环衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于抑制血浆激肽酶。此外，这些化合物和组合物对于治疗血浆激肽酶抑制已被证实有关的疾病，如血管性水肿等，具有益处。
• 4,6-Dimethylthieno(2,3-b)pyridine, an Isoster¹ of 2,4-Dimethylquinoline
  作者：William S. Emerson、F. W. Holly、L. H. Klemm

  DOI：10.1021/ja01855a008

  日期：1941.10
• DERIVES DE PYRIMIDO-BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES OU ANTGONISTES DES RÉCEPTEURS DES MÉLANOCORTINES
  申请人：Société de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques ( S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1768985B1

  公开（公告）日：2008-01-23
• Studies on diazepines. XV. Photolysis of thieno-, furo-, and pyrrolo-(b)pyridine N-imides: Formation of fused 1H-1,2- and 3H-1,3-diazepines.
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、MICHIKO ENKAKU、SATORU OKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.29.3173

  日期：——

  Irradiation of the 2-methylpyridine N-acylimides (12b-d and 17a-c) condensed with a thiophene, furan, or pyrrole ring on the b-side of the pyridine ring gave the corresponding fused 1H-1, 2-(13b-d and 18a-c) and 3H-1, 3-diazepines (14b-d and 19a-c), together with the parent fused pyridines (10 and 15a-c), whereas the N-unsubstituted N-imide (12a) gave only the 1H-1, 2-diazepine (13a) and no 1, 3-diazepine. In this ring-expansion reaction, the initial photo-induced rearrengement may take place on either side of the pyridine nitrogen to give two kinds of diaziridine intermediates (21) and (22) ; the former may give 1, 2-diazepines directly, whereas the latter may further rearrange to the aziridine intermediate (23), followed by ring-expansion to give the 1, 3-diazepines. Some reactions of the new diazepines thus obtained were also examined.

  对2-甲基吡啶N-酰亚胺（12b-d和17a-c）进行辐射后，与噻吩、呋喃或吡咯环在吡啶环的b侧缩合，得到了相应的融合1H-1, 2-二氮杂环（13b-d和18a-c）和3H-1, 3-二氮杂环（14b-d和19a-c），以及母体融合吡啶（10和15a-c）；而N-未取代的N-亚胺（12a）只生成了1H-1, 2-二氮杂环（13a），没有生成1, 3-二氮杂环。在这个环扩展反应中，初始的光诱导重排可能发生在吡啶氮的任一侧，从而生成两种二氮杂中间体（21）和（22）；前者可能直接生成1, 2-二氮杂环，而后者可能进一步重排为氮杂环中间体（23），然后通过环扩展生成1, 3-二氮杂环。因此，得到的新二氮杂环的一些反应也得到了研究。