2-(4,4,6-trimethyltetrahydro-1,3-oxazin-2-yl)ethyl N,N,N',N'-tetrakis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate | 129904-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4,4,6-trimethyltetrahydro-1,3-oxazin-2-yl)ethyl N,N,N',N'-tetrakis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
• 英文别名: N-[bis(2-chloroethyl)amino-[2-(4,4,6-trimethyl-1,3-oxazinan-2-yl)ethoxy]phosphoryl]-2-chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine
• CAS: 129904-14-9
• 化学式: C₁₇H₃₄Cl₄N₃O₃P
• 分子量: 501.261
• InChiKey: RNYACSWESRKBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四(2-氯乙基)磷酰氯二胺 在 正丁基锂 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(4,4,6-trimethyltetrahydro-1,3-oxazin-2-yl)ethyl N,N,N',N'-tetrakis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  醛磷酸酰胺类似物的合成，活化和细胞毒性。

  摘要：

  制备了一系列醛磷酰胺的全氢恶嗪类似物，并对其31P NMR动力学和体外细胞毒性进行了评估。这些化合物是基于这样的想法而开发的，即开环和互变异构化为烯胺中间体可能为释放磷酰胺芥菜的β-消除反应提供一种机械替代方法。选择4,4,6-三甲基四氢-1,3-恶嗪部分是基于其亚胺离子生成速度快和水解速度相对慢的原因。这些类似物通过三种不同的机制释放二氨基磷酸酯：水解为醛基磷酸酰胺和随后的β-消除；环化生成4-羟基环磷酰胺，该环磷酰胺通过开环和消除作用释放二氨基磷酸酯；并通过快速排出二氨基氨基磷酸酯而互变为烯胺。动力学研究表明，水解成醛对整个活化过程的贡献最小，烯胺途径代表了活化的主要途径。对于那些可能经历环化的类似物，该途径与烯胺释放有效竞争，并且这些类似物在细胞毒性上基本上等同于它们的4-羟基环磷酰胺。制备了一系列不能进行环化的四-N-取代的磷酸二氨基甲酸酯，以探索环化对这些类似物的细胞毒性的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00114a014