2-{3-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl}-10,10a-dihydro-5H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,3-dione | 1263808-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-{3-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl}-10,10a-dihydro-5H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1263808-62-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₃
• 分子量: 434.538
• InChiKey: MJDHWVKDUMSMMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-10,10a-Dihydroimidazo<1,5-b>isoquinoline-1,3(2H,5H)-dione 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-{3-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl}-10,10a-dihydro-5H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Tic-Hydantoins Sigma-1 Ligands and Pharmacological Evaluation on Cocaine-Induced Stimulant Effects

  摘要：

  新发现的伴侣蛋白σ1的激活涉及可卡因的精神刺激和成瘾效应的多个方面。开发选择性靶向σ1蛋白的配体可能会导致潜在强效抗可卡因药物的诞生。本文报道了一种新的、更趋同的合成途径，用于氨基酸侧链取代的乙内酰脲。合成了20种新的先导化合物类似物。其中没有一种在体外对σ1受体的亲和力超过先导化合物。然而，作为消旋体制备的三种化合物显示出对σ1受体的高体外亲和力和选择性。对它们药理活性的初步体内评价确定化合物22为一种能增强可卡因诱导的运动刺激作用的化合物，因此可作为潜在的高效σ1激动剂。

  DOI：

  10.2174/157340610793563956