[4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-(3-methoxyquinoxalin-2-yl)methanone | 1402573-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-(3-methoxyquinoxalin-2-yl)methanone
• CAS: 1402573-33-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₃
• 分子量: 378.431
• InChiKey: MGJQPYBNFQEWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹噁啉-2-羧酸 在 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.1h， 生成 [4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-(3-methoxyquinoxalin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  3-Methoxyquinoxalin-2-carboxamides 作为结构新型 5-羟色胺受体拮抗剂的基于配体的设计、合成和药理学评价

  摘要：

  采用基于配体的方法，3-甲氧基喹喔啉-2-甲酰胺被设计为5-羟色胺3型（5-HT3）受体拮抗剂，并由原料邻苯二胺在一系列反应中合成。合成化合物的结构由光谱数据证实。研究了这些羧酰胺在来自豚鼠回肠的纵向肌肉肌间神经丛制剂中对标准 5-HT3 激动剂 2-甲基-5-HT 的 5-HT3 受体拮抗作用，并将它们的拮抗活性表示为 pA2 值。化合物6a（pA2：7.2）、6e（pA2：7.0）、6f（pA2：7.5）、6g（pA2：7.5）、6n（pA2：7.0）和6o（pA2：7.2）表现出的拮抗作用大于标准 5-HT3 拮抗剂，昂丹司琼（pA2：6.9）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200038

文献信息

• Ligand-Based Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of 3-Methoxyquinoxalin-2-carboxamides as Structurally Novel Serotonin Type-3 Receptor Antagonists
  作者：Radhakrishnan Mahesh、Thangaraj Devadoss、Arghya Kusum Dhar、Sudali Muthu Venkatesh、Sourabh Mundra、Dilip Kumar Pandey、Shvetank Bhatt、Ankur Kumar Jindal

  DOI：10.1002/ardp.201200038

  日期：2012.9

  ligand‐based approach, 3‐methoxyquinoxalin‐2‐carboxamides were designed as serotonin type‐3 (5‐HT3) receptor antagonists and synthesized from the starting material o‐phenylenediamine in a sequence of reactions. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral data. These carboxamides were investigated for their 5‐HT3 receptor antagonisms in longitudinal muscle myenteric plexus preparations

  采用基于配体的方法，3-甲氧基喹喔啉-2-甲酰胺被设计为5-羟色胺3型（5-HT3）受体拮抗剂，并由原料邻苯二胺在一系列反应中合成。合成化合物的结构由光谱数据证实。研究了这些羧酰胺在来自豚鼠回肠的纵向肌肉肌间神经丛制剂中对标准 5-HT3 激动剂 2-甲基-5-HT 的 5-HT3 受体拮抗作用，并将它们的拮抗活性表示为 pA2 值。化合物6a（pA2：7.2）、6e（pA2：7.0）、6f（pA2：7.5）、6g（pA2：7.5）、6n（pA2：7.0）和6o（pA2：7.2）表现出的拮抗作用大于标准 5-HT3 拮抗剂，昂丹司琼（pA2：6.9）。