2-(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)乙腈 | 103754-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)乙腈
• 英文名称: (2-methyl-benzothiazol-5-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Methyl-1,3-benzothiazol-5-yl)acetonitrile；2-(2-methyl-1,3-benzothiazol-5-yl)acetonitrile
• CAS: 103754-68-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: YYQUWRYNQFKWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)乙腈 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Methyl-5-<2-hydroxyethyl>-benzthiazol
  参考文献：
  名称：

  Zubarovskii,V.M.; Bachurina,M.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3848 - 3851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Zubarovskii,V.M.; Khodot,G.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 1268 - 1272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assembly of α‐(Hetero)aryl Nitriles via Copper‐Catalyzed Coupling Reactions with (Hetero)aryl Chlorides and Bromides
  作者：Ying Chen、Lanting Xu、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202014638

  日期：2021.3.22

  conditions, affording α‐(hetero)arylacetonitriles via one‐pot decarboxylation. Additionally, the CuBr/oxalic diamide catalyzed coupling of (hetero)aryl bromides with α‐alkyl‐substituted ethyl cyanoacetates proceeds smoothly at 60 °C, leading to the formation of α‐alkyl (hetero)arylacetonitriles after decarboxylation. The method features a general substrate scope and is compatible with various functionalities

  α-（杂）芳基腈是药物设计的重要结构图案。通过与（杂）芳基卤化物偶合直接合成这些化合物的已知方法具有狭窄的反应范围。本文中，我们报道铜盐和草酸二酰胺的结合能够在温和的条件下偶联多种（杂）芳基卤化物（Cl，Br）和氰基乙酸乙酯，从而通过一锅脱羧作用提供α-（杂）芳基乙腈。此外，（杂）芳基溴化物与α-烷基取代的氰基乙酸乙酯的CuBr /草酸二酰胺催化偶合在60°C下平稳进行，导致脱羧后形成α-烷基（杂）芳基乙腈。该方法具有一般的底物范围，并且与各种功能和杂芳基相容。