5,6-bis((2-ethylhexyl)oxy)naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene | 399559-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-bis((2-ethylhexyl)oxy)naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• 英文别名: 5,6-bis(2'-ethylhexyloxy)naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene；14,15-bis(2-ethylhexoxy)-5,8-dithiatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),3,7(11),9,12,14-heptaene
• CAS: 399559-85-4
• 化学式: C₃₀H₄₀O₂S₂
• 分子量: 496.778
• InChiKey: RDYNXRAMQATJKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis((2-ethylhexyl)oxy)naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dye-sensitized solar cells based on organic dyes with naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene as the conjugated linker

  摘要：

  首次采用萘并[2,1-b:3,4-b']二噻吩作为染料敏化太阳能电池（DSSCs）中不含金属有机染料的π-桥连单元。合成了四种新型供体-（π-桥连单元）-受体有机染料，分别使用三芳胺或咔唑作为电子供体基团，氰基丙烯酸作为电子吸引锚定部分，萘并[2,1-b:3,4-b']二噻吩作为连接单元。研究了这些染料的吸收、电化学和光伏特性。基于这些染料作为敏化剂的DSSCs效率范围从3.98%到4.60%。在100 mW AM 1.5辐照下，最高效率为4.60 ± 0.16%，对应的Jsc为10.8 ± 0.4 mA cm⁻²，Voc为657 ± 5 mV，填充因子为64.0 ± 0.2%。入射光子-电流效率（IPCE）测量显示，这些染料在可见光区域具有高量子效率，分子的长π-桥连单元导致在长波长处IPCE更宽，Jsc更高。使用光电压瞬态来理解基于这些有机染料的DSSCs的电子复合和光伏参数（如Voc和效率）的趋势。

  DOI：

  10.1039/c3ta12901b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2'-ethylhexyloxy)-4,5-bis(3-thienyl)benzene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到5,6-bis((2-ethylhexyl)oxy)naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Naphthodithiophene-2,1,3-benzothiadiazole copolymers for bulk heterojunction solar cells

  摘要：

  两种新合成的萘二噻吩类共聚物PNB，具有约1.64 eV的低光学带隙，使用PNB和PC71BM混合物制成的太阳能电池获得了5.3%的功率转换效率，并在广泛的频谱范围内实现了超过60%的外部量子效率。

  DOI：

  10.1039/c1cc13690a