2-morpholino-5-phenylbenzo[d]oxazole | 1204006-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-morpholino-5-phenylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-Morpholin-4-yl-5-phenyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1204006-31-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: ABSOVUHOHDJKMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四溴化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-morpholino-5-phenylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  使用CBr 4的可见光引发酚am的光氧化环化反应–一种无金属的方法合成2-氨基苯并恶唑†

  摘要：

  通过苯并恶唑的开环，然后使用CBr 4作为弱氧化剂，对所得的邻苯酚am进行可见光介导的好氧光氧化环化，已实现了对苯并恶唑胺化的温和有效的一锅操作。由于该协议利用可见光并且不需要任何光敏剂，添加剂，加热或惰性条件，因此该协议既经济又环保。

  DOI：

  10.1039/c3ra46314a

文献信息

• Iron-catalyzed direct amination of azoles using formamides or amines as nitrogen sources in air
  作者：Jian Wang、Ji-Ting Hou、Jun Wen、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c0cc05811d

  日期：——

  A new iron-catalyzed, direct C-H amination of azoles at C2 has been developed by using formamides or amines as nitrogen sources. Imidazole is the only additive in the catalyst system and oxygen in air is employed during the transformation process.

  通过使用甲酰胺或胺作为氮源，已开发出一种新的铁催化的C2处的直接CH唑类氨化反应。咪唑是催化剂体系中唯一的添加剂，在转化过程中会使用空气中的氧气。
• Catalyst- and Reagent-Free Electrochemical Azole C−H Amination
  作者：Youai Qiu、Julia Struwe、Tjark H. Meyer、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201802832

  日期：2018.9.3

  Catalyst‐ and chemical oxidant‐free electrochemical azole C−H aminations were accomplished via cross‐dehydrogenative C−H/N−H functionalization. The catalyst‐free electrochemical C−H amination proved feasible on azoles with high levels of efficacy and selectivity, avoiding the use of stoichiometric oxidants under ambient conditions. Likewise, the C(sp3)−H nitrogenation proved viable under otherwise

  不含催化剂和化学氧化剂的电化学唑CH胺的胺化反应是通过交叉脱氢CH / NH官能化完成的。事实证明，无催化剂的电化学CH氨基化反应对具有高水平的效率和选择性的唑类是可行的，避免了在环境条件下使用化学计量的氧化剂。同样，C（sp 3）-H氮化在其他相同条件下也被证明是可行的。脱氢CHH胺的作用范围很广，包括环状和非环状脂肪胺以及苯胺，并且使用可持续的电力作为唯一的氧化剂。
• Silver-Mediated Direct Amination of Benzoxazoles: Tuning the Amino Group Source from Formamides to Parent Amines
  作者：Seung���Hwan Cho、Ji���Young Kim、S.���Yunmi Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.200903957

  日期：2009.11.16

  Going to the source: Formamides or parent amines were used as an amino group source for the silver‐mediated amination of benzoxazoles. Although reactions with formamides proceeded at high temperatures, the direct amination with amines took place under much milder conditions (see scheme). Optically active amino groups could also be installed without racemization.

  来源：甲酰胺或母体胺被用作氨基介导的苯并恶唑的银基胺化反应。尽管与甲酰胺的反应在高温下进行，但与胺的直接胺化反应却在温和得多的条件下进行（参见方案）。光学活性的氨基也可以不消旋地安装。
• Cooperative Catalysis with Aldehydes and Copper: Development and Application in Aerobic Oxidative CH Amination at Room Temperature
  作者：Yinjun Xie、Bo Qian、Pan Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201200944

  日期：2013.5.3

  formation of an aminal, hydrolysis of the aminal to generate the copper‐amide species, subsequent CH amination and re‐oxidation of copper(I) to copper(II) by oxygen. It not only provides an efficient method to realize the oxidative CH amination of benzoxazoles with free amines at room temperature, but also paves the way for establishing new CN bond formation reactions by using this efficient cooperative

  在系统机理研究的基础上，建立了通过醛和铜催化协同结合的概念上新的协同催化体系。这种新的协同催化作用已成功地用于室温下唑类的直接好氧氧化CH胺化反应，而这种反应以前是在苛刻的条件下实现的。包括同位素标记实验和动力学同位素效应（KIE）实验在内的机理研究为反应路径提供了支持，该反应路径涉及形成缩醛胺，水解缩醛胺以生成铜酰胺物种，随后的CH胺化和铜的再氧化（I ）通过氧将其合成为铜（II）。它不仅提供了一种实现氧化碳的有效方法苯并恶唑在室温下用游离胺进行氨化反应，但也为通过使用这种有效的协同催化作用建立新的CN键形成反应铺平了道路。
• Cobalt- and Manganese-Catalyzed Direct Amination of Azoles under Mild Reaction Conditions and the Mechanistic Details
  作者：Ji Young Kim、Seung Hwan Cho、Jomy Joseph、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201005922

  日期：2010.12.17

  azoles has been developed using peroxide and an acid additive to couple various types of azoles with ammonia, and primary or secondary amines (see scheme). The catalyst loadings are low, the optimal reaction conditions are mild, and the substrate scope is broad. The product azoles are an important pharmacophore of high biological activity.

  关键时刻：使用过氧化物和酸添加剂将各种类型的唑与氨，伯胺或仲胺偶联，开发了一种新的钴或锰催化的唑胺胺化方法（请参见方案）。催化剂负载量低，最佳反应条件温和，底物范围广。产物唑类是具有高生物活性的重要药效团。