2-amino-5-(p-N,N-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 59940-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-5-(p-N,N-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-amino-5-(4'-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole；5-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine；5-(4-dimethylamino-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamine；5-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 59940-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: CSGWFMXFHSFBSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(p-N,N-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-glycine 5-(4-dimethylamino-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Singh,H.; Yadav,L.D.S., Journal of the Indian Chemical Society, 1976, vol. 53, p. 323 - 326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylamino-benzaldehyde semicarbazone 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-5-(p-N,N-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, In vitro α-Glucosidase Inhibitory Potential and Molecular Docking Studies of 2-Amino-1,3,4-Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  背景：最近，我们合成并报告了不同的氧代二唑衍生物作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂，考虑到氧代二唑基团的药理学方面，并延续我们对新异环化合物的化学和生物活性研究。 方法：合成和表征了1,3,4-氧代二唑衍生物（1-14），并通过不同的光谱技术如1H-、13C-NMR和HREI-MS进行了表征。 结果：合成的衍生物被筛选用于α-葡萄糖苷酶抑制潜力。所有化合物在抑制活性方面表现出良好的活性，IC50值在0.80±0.1至45.1±1.7μM之间，与标准药物阿卡波糖的IC50值38.45±0.80μM相比。 结论：化合物1-6和8-14中的十三种化合物显示出潜在的抑制活性，与具有IC50值38.45±0.80μM的标准药物阿卡波糖相比，然而，只有一种化合物7（IC50=45.1±1.7μM）显示出较低的活性。化合物14（IC50=0.80±0.1μM）在所有合成衍生物中表现出有希望的抑制活性。还进行了活性化合物的分子对接研究，以了解配体-酶结合相互作用。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190612150447

文献信息

• 2,5-Disubstituted-1,3,4-oxadiazoles/thiadiazole as surface recognition moiety: Design and synthesis of novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors
  作者：Harish Rajak、Avantika Agarawal、Poonam Parmar、Bhupendra Singh Thakur、Ravichandran Veerasamy、Prabodh Chander Sharma、Murli Dhar Kharya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.022

  日期：2011.10

  The enzymatic inhibition of histone deacetylase activity has come out as a novel and effectual means for the treatment of cancer. Two novel series of 2-[5-(4-substitutedphenyl)-[1,3,4]-oxadiazol/thiadiazol-2-ylamino]-pyrimidine-5-carboxylic acid (tetrahydro-pyran-2-yloxy)-amides were designed and synthesized as novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors. The antiproliferative activities

  对组蛋白脱乙酰基酶活性的酶促抑制已经作为治疗癌症的新颖和有效手段而出现。两个新的2- [5-（4-取代苯基）-[1,3,4]-恶二唑/噻二唑-2-基氨基]-嘧啶-5-羧酸（四氢-吡喃-2-基氧基）-酰胺系列。设计并合成了基于异羟肟酸的新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。使用组蛋白脱乙酰基酶抑制试验和MTT试验对化合物的抗增殖活性进行了体外研究。还测试了合成的化合物对瑞士白化病小鼠中艾氏腹水癌细胞的抗肿瘤活性。还努力建立合成化合物之间的构效关系。本研究的结果表明2,5-二取代的1,3
• Facile Method for the Conversion of Semicarbazones/Thiosemicarbazones into Azines (Under Microwave Irradiation) and Oxadiazoles (by Grinding)
  作者：Gautam Chattopadhyay、Partha Sinha Ray

  DOI：10.1080/00397911.2010.515334

  日期：2011.9.1

  Abstract In an effective transformation, semicarbazones/thiosemicarbazones are smoothly converted into azines under microwave irradition. Oxadiazoles are also obtained from semicarbazones by reaction with bromine generated in situ via a grinding reaction in the solid phase.

  摘要 在有效的转化过程中，缩氨基脲/缩氨基硫脲在微波照射下顺利转化为吖嗪。恶二唑也可通过与通过固相研磨反应原位产生的溴反应而从缩氨基脲反应获得。
• A Convenient Synthesis of 5-substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from Corresponding Acylthiosemicarbazides Using iodine and Oxone®
  作者：Vikas N. Shinde、Bheemarao G. Ugarkar、Sandeep R. Ghorpade

  DOI：10.3184/174751912x13551638283701

  日期：2013.1

  A convenient methodology has been developed for the synthesis of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from corresponding acylthiosemicarbazides using catalytic amount of iodine/KI in the presence of Oxone® as a bulk oxidant. This offers the advantage of short reaction times and substrate variability which is suitable for the rapid production of analogues required for lead optimisation programmes. The method could also be useful for large-scale synthesis because of the mild reaction conditions and the use commercially inexpensive and safe reagents.

  我们开发了一种简便的方法，在 Oxone® 作为大量氧化剂存在的情况下，使用催化量的碘/KI，从相应的酰基硫代氨基甲酰肼合成取代的 2-氨基-1,3,4-恶二唑。这种方法具有反应时间短、底物可变性强的优点，适合快速生产先导优化计划所需的类似物。由于反应条件温和，且使用的试剂在商业上既便宜又安全，因此该方法也可用于大规模合成。
• Investigation of Novel Benzoxazole-Oxadiazole Derivatives as Effective Anti-Alzheimer’s Agents: In Vitro and In Silico Approaches
  作者：Saeed Anwar、Wajid Rehman、Rafaqat Hussain、Shoaib Khan、Mohammed M. Alanazi、Nawaf A. Alsaif、Yousaf Khan、Shahid Iqbal、Adeela Naz、Muhammad Ali Hashmi

  DOI：10.3390/ph16070909

  日期：——

  the anti-Alzheimer assay were very encouraging and showed moderate to good inhibitory potentials with IC50 values ranging from 5.80 ± 2.18 to 40.80 ± 5.90 µM (against AChE) and 7.20 ± 2.30 to 42.60 ± 6.10 µM (against BuChE) as compared to standard Donepezil drug (IC50 = 33.65 ± 3.50 µM (for AChE) and 35.80 ± 4.60 µM (for BuChE), respectively. Specifically, analogues 2, 15 and 16 were identified to be

  阿尔茨海默病（AD）是一种进行性神经系统疾病，临床上以认知和记忆力下降为特征，对老年人产生不利影响。这种疾病的治疗方法引起了广泛关注，并引起了该领域研究人员的兴趣增加。作为探索新的抗阿尔茨海默氏症化学原型的跳板，本研究旨在合成苯并恶唑-恶二唑类似物作为有效的阿尔茨海默氏症抑制剂。在这项研究工作中，我们重点合成了一系列苯并恶唑-恶二唑 (1-19) 并评估其抗阿尔茨海默病特性。此外，合成衍生物的精确结构借助1H-NMR、13C-NMR和HREI-MS等多种光谱技术得到了证实。为了确定合成化合物 (1-19)、体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抗阿尔茨海默病潜力，使用多奈哌齐作为参考标准进行抑制活性。通过结构-活性 (SAR) 分析，证实乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性中发现的任何变化都是由于苯乙酮芳基可变位置的取代基取代模式
• Singh, Sushma; Kumar, Sanjeev; Sharma, Laxmi Kant, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 7, p. 734 - 738
  作者：Singh, Sushma、Kumar, Sanjeev、Sharma, Laxmi Kant、Singh

  DOI：——

  日期：——