(1,2-diphenylethyl)diphenylphosphine oxide | 2181-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1,2-diphenylethyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: diphenyl-1,2 diphenylphosphinyl ethane；Diphenyl-<α-benzyl-benzyl>-phosphinoxyd；<1.2-Diphenyl-aethyl>-diphenyl-phosphin-oxid；Diphenyl-<1,2-diphenyl-aethyl>-phosphin-oxid；<1,2-Diphenyl-ethyl>-diphenyl-phosphin-oxid；<1.2-Diphenyl-aethyl>-diphenyl-phosphinoxyd；Diphenyl-(1,2-diphenylethyl)-phosphine oxide；(2-diphenylphosphoryl-2-phenylethyl)benzene
• CAS: 2181-47-7
• 化学式: C₂₆H₂₃OP
• 分子量: 382.442
• InChiKey: YFUUADZKVFUWBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 sodium hydroxide 、 nickel dibromide 作用下， 生成 (1,2-diphenylethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物中的某些苯基迁移

  摘要：

  Buta-1,3-dien-1-基三苯基tri溴化物，三苯基-2-苯基乙烯基bro溴化物，甲基二苯基-2-苯基乙烯基yl溴化物和卤代甲基三苯基phosph卤化物的碱水解伴随有苯基从磷向相邻碳的迁移。建议通过电子离域取代基或良好的离去基团在α-碳原子上的存在来解释这种迁移。

  DOI：

  10.1039/j39680002760

文献信息

• Direct C–OH/P(O)–H dehydration coupling forming phosphine oxides
  作者：Long Chen、Yueyue Zhu、Tieqiao Chen、Long Liu、Ji-Shu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8ob01299g

  日期：——

  A t-BuONa-mediated C–OH/P(O)–H cross dehydration coupling to produce alkylphosphine oxides is developed. This reaction employed readily available alcohols and P(O)–H compounds as the starting materials, providing an efficient alternative method for constructing sp3 C–P bonds. A reasonable reaction path involving dehydration and subsequent regio-selective hydrophosphorylation of the resulting alkenes

  开发了一种由t -BuONa介导的C-OH / P（O）-H交叉脱水偶联生成烷基膦氧化物的方法。该反应采用现成的醇和P（O）-H化合物作为起始原料，为构建sp 3 C-P键提供了一种有效的替代方法。提出了一个合理的反应路径，涉及到脱水和随后的烯烃选择性区域磷酸化。
• Reactions of phosphines with acetylenes. Part XII. The mechanisms of 1,2-aryl migrations common to αβ-unsaturated phosphonium salts and “Wittig-type” phosphonium betaines
  作者：Eileen M. Richards、John C. Tebby

  DOI：10.1039/j39710001059

  日期：——

  The reactions of (a) methylenetriphenylphosphorane with benzaldehyde in alcohol, (b) triarylphosphines with styrene oxide in alcohol, and (c) triarylphosphines with electrophilic acetylenes and water, and (d) the alkaline hydrolysis of αβ-unsaturated phosphonium salts, all involve the formation of an equilibrium mixture of a betaine, a hydroxyethylphosphonium salt, an αβ-unsaturated phosphonium hydroxide

  （a）亚甲基三苯基膦与酒精中的苯甲醛，（b）三芳基膦与苯乙烯中的氧化苯乙烯的反应，以及（c）三芳基膦与亲电乙炔和水的反应，以及（d）αβ-不饱和phospho盐的碱性水解，都涉及形成甜菜碱，羟乙基phosph盐，αβ-不饱和氢氧化hydroxide和相应的五共价氧磷烷的平衡混合物。在温和的碱性条件下，产物主要来自于乙烯基催化的膦氧烷的碱催化重排，但在更碱性的条件下，甜菜碱的分解占主导地位。
• Bourson, Jean; Oliveros, Laureano, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 26, p. 75 - 82
  作者：Bourson, Jean、Oliveros, Laureano

  DOI：——

  日期：——
• Concerning phosphirenium cations
  作者：Ronald Breslow、Lisa A. Deuring

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80153-2

  日期：1984.1
• Some phenyl migrations in organophosphorus compounds
  作者：J. J. Brophy、K. L. Freeman、M. J. Gallagher

  DOI：10.1039/j39680002760

  日期：——

  triphenyl-2-phenylvinylphosphonium bromide, methyldiphenyl-2-phenylvinylphosphonium bromide, and halomethyltriphenylphosphonium halides are accompanied by phenyl migration from phosphorus to adjacent carbon. It is suggested that this migration is explained by the presence on the α-carbon atom of an electron-delocalizing substituent or a good leaving group.

  Buta-1,3-dien-1-基三苯基tri溴化物，三苯基-2-苯基乙烯基bro溴化物，甲基二苯基-2-苯基乙烯基yl溴化物和卤代甲基三苯基phosph卤化物的碱水解伴随有苯基从磷向相邻碳的迁移。建议通过电子离域取代基或良好的离去基团在α-碳原子上的存在来解释这种迁移。