Cholestan-6-one, 3-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-, (3a,5a)- | 86400-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholestan-6-one, 3-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-, (3a,5a)-
• 英文别名: 3α-p-toluenesulfonyloxy-5α-cholestan-6-one；3α-(toluene-sulfonyl-(4)-oxy)-5α-cholestanone-(6)；3α-(Toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-5α-cholestanon-(6)
• CAS: 86400-89-7
• 化学式: C₃₄H₅₂O₄S
• 分子量: 556.85
• InChiKey: QBGOILXRKWNSDI-FSPDYRAASA-N

物化性质

• 沸点：
  637.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholestan-6-one, 3-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-, (3a,5a)- 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5α-cholesten-(2)-one-(6)-oxime
  参考文献：
  名称：

  i-类固醇及其转化产物的立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01161a018
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestane-3β,6β-diol 3-acetate 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Cholestan-6-one, 3-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-, (3a,5a)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.

  摘要：

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.986

文献信息

• Remote substituent effect on the regioselectivity in the baeyer-villiger oxidation of 5α-cholestan-6-one derivatives
  作者：Suguru Takatsuto、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81564-6

  日期：——

  The regioselectivity in the Baeyer-Villiger oxidation of 5α-cholestan-6-one derivatives was markedly affected by the substituents at C-1, 2 or 3 position which were located at γ or δ position from the reaction center c-6.

  5α-胆甾烷-6-一衍生物在Baeyer-Villiger氧化中的区域选择性受到位于距反应中心c-6的γ或δ位置的C-1、2或3位取代基的显着影响。