5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carbonitrile | 124570-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carbonitrile；5-oxo-4H-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carbonitrile
• CAS: 124570-55-4
• 化学式: C₁₁H₆N₄O
• mdl: MFCD00101554
• 分子量: 210.195
• InChiKey: XPVNWXTVBDLWTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carbonitrile 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到3-(1H-Tetrazol-5-yl)pyrazolo<1,5-a>quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-（1 H-四唑-5-基）吡唑并[1，5- a ]喹唑啉的合成中出乎意料的氨解

  摘要：

  描述了制备5-取代的3-（1H-四唑-5-基）吡唑并[1，5- a ]喹唑啉的合成途径。在四唑形成过程中，氨由氯化铵和叠氮化钠原位生成酸而产生，从该系统的5位意外发生了4-吗啉基的意外取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260335
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并喹唑啉酮和吡喃并吡喃并嘧啶酮通过连续的N-酰化-S N Ar反应

  摘要：

  据报道，吡唑并[1,5 - a ]喹唑啉-5（4 H）-one和吡唑并[1,5- a ] pyrido [3,2 - e ]嘧啶-5（4 H）-one的有效合成。2-卤代芳酰氯与5-氨基-1 H-吡唑的反应。该反应利用了酰氯中亲电子中心的1，3-位和吡唑中亲核位点的类似排列，从而形成了中心的六元环。吡唑的C5氨基的初始酰化反应是在-10°C的DMF中进行的，随后在同一反应容器中加热至140°C，通过S N完成合成吡唑的N1和2-卤代芳基酰胺之间的Ar闭环。该反应分两步进行，产率为66-93％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.146

文献信息

• Discovery of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives as a new class of histone lysine demethylase 4D (KDM4D) inhibitors
  作者：Zhen Fang、Tian-qi Wang、Hui Li、Guo Zhang、Xiao-ai Wu、Li Yang、Yu-lan Peng、Jun Zou、Lin-li Li、Rong Xiang、Sheng-yong Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.002

  日期：2017.7

  molecule inhibitors of histone lysine demethylase 4D (KDM4D). Molecular docking was first performed to screen for new KDM4D inhibitors from various chemical databases. Two hit compounds were retrieved. Further structural optimization and structure-activity relationship (SAR) analysis were carried out to the more selective one, compound 2, which led to the discovery of several new KDM4D inhibitors. Among

  在本文中，我们报道了一系列新的组蛋白赖氨酸脱甲基酶4D（KDM4D）小分子抑制剂的发现。首先进行分子对接以从各种化学数据库中筛选出新的KDM4D抑制剂。检索到两个命中化合物。对选择性更高的化合物2进行了进一步的结构优化和结构-活性关系（SAR）分析，这导致了几种新型KDM4D抑制剂的发现。其中，化合物10r是最有效的化合物，其对KDM4D的IC 50值为0.41±0.03μM。总体而言，化合物10r可作为进一步研究的良好先导化合物。
• [EN] QUINAZOLINE BASED RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE À BASE DE QUINAZOLINE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015065338A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of Formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 and n are defined herein, are useful as inhibitors of RSV.

  式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和n的定义如下，在RSV的抑制剂方面是有用的。
• Water-Mediated Selective Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-ones and [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-one via Copper-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Xinying Zhang、Lin Gao、Zhangxin Wang、Xuesen Fan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1083032

  日期：2015.11.2

  Abstract A convenient and sustainable synthesis of pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ones and [1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one through copper-catalyzed cascade reactions of 2-bromobenzoates with 1H-pyrazol-5-amines or 1H-1,2,4-triazol-5-amine under ligand-free conditions in water is presented. It is notable that aqueous medium turned out to be crucial for the chemoselective formation of the

  摘要 一种方便且可持续的合成吡唑并[1,5-a]喹唑啉-5(4H)-酮和[1,2,4]三唑并[1,5-a]喹唑啉-5(4H)-酮通过铜-介绍了在水中无配体条件下 2-溴苯甲酸酯与 1H-吡唑-5-胺或 1H-1,2,4-三唑-5-胺的催化级联反应。值得注意的是，水介质对标题化合物的化学选择性形成至关重要。与文献方案相比，这种新方法具有程序简单、可持续、起始原料市售、反应介质与铜催化剂方便重复使用等优点。图形概要
• POTENT PARP INHIBITORS
  申请人：Penning Thomas D.

  公开号：US20090298858A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to 1H-benzimidazole-4-carboxamides of formula (I), their preparation, and their use as inhibitors of the enzyme poly(ADP-ribose)polymerase for the preparation of drugs.

  本发明涉及公式（I）的1H-苯并咪唑-4-羧酰胺，它们的制备以及它们作为聚（ADP-核糖）聚合酶酶的抑制剂用于药物制备的用途。
• Potent PARP Inhibitors
  申请人：Penning D. Thomas

  公开号：US20080015182A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to 1H-benzimidazole-4-carboxamides of formula (I), their preparation, and their use as inhibitors of the enzyme poly(ADP-ribose)polymerase for the preparation of drugs.

  本发明涉及式(I)的1H-苯并咪唑-4-羧酰胺化合物，其制备以及它们作为聚(ADP-核糖)聚合酶酶的抑制剂用于制备药物。