3-[2-[2,5-Dihexoxy-4-[2-(1,10-phenanthrolin-3-yl)ethynyl]phenyl]ethynyl]-1,10-phenanthroline | 691408-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 3-[2-[2,5-Dihexoxy-4-[2-(1,10-phenanthrolin-3-yl)ethynyl]phenyl]ethynyl]-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3-[2-[2,5-dihexoxy-4-[2-(1,10-phenanthrolin-3-yl)ethynyl]phenyl]ethynyl]-1,10-phenanthroline
• CAS: 691408-55-6
• 化学式: C₄₆H₄₂N₄O₂
• 分子量: 682.865
• InChiKey: KPFYQLHCEZHFQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[2,5-Dihexoxy-4-[2-(1,10-phenanthrolin-3-yl)ethynyl]phenyl]ethynyl]-1,10-phenanthroline 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,4-Bis[3-(2-(4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-[1,10]phenanthroline)ethynyl]benzene 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of heteroleptic [2 × 2] and [2 × 3] nanogrids

  摘要：

  使用 HETPHEN 概念说明了形成异质纳米网格的一般定量方法。

  DOI：

  10.1039/b312807e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(己氧基)-2,5-二碘苯 、 3-乙炔基-1,10-菲咯啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-[2-[2,5-Dihexoxy-4-[2-(1,10-phenanthrolin-3-yl)ethynyl]phenyl]ethynyl]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  刚性双菲咯啉：固液界面的合成、结构和自组装

  摘要：

  合成了在双亚胺位点具有和不具有庞大基团的几种刚性线性双菲咯啉。对于三个代表，阐明了固态结构。通过在固-液界面上的扫描隧道显微镜（STM）探索了它们自组装单层的潜力，并且发现由此产生的结构是金属离子纳米图案模板化的有希望的候选者。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600174

文献信息

• Supramolecular Copper Phenanthroline Racks: Structures, Mechanistic Insight and Dynamic Nature
  作者：Venkateshwarlu Kalsani、Heinrich Bodenstedt、Dieter Fenske、Michael Schmittel

  DOI：10.1002/ejic.200400899

  日期：2005.5

  Herein, we describe the preparation of several dynamic multicomponent supramolecular racks based on copper phenanthroline complexes using the HETPHEN concept (heteroleptic bisphenanthroline complexes). This approach employs bulky aryl substituents at the bisimine coordination sites to control the coordination equilibrium. The racks were characterised by spectroscopic methods, both in solution (1H NMR

  在此，我们描述了使用 HETPHEN 概念（杂配双菲咯啉配合物）基于铜菲咯啉配合物制备几种动态多组分超分子支架。这种方法在双亚胺配位点使用庞大的芳基取代基来控制配位平衡。支架通过光谱方法表征，包括溶液（1H NMR、ESI-MS、UV/Vis、蒸气压渗透法）和固态（X 射线）。配体交换研究确定了聚集体的可逆性质，其细节对于更高水平的多组分结构的发展至关重要。在这方面，本支架组件与几乎完全使用动力学惰性的配位构件构建的大量已知支架图案形成对比。
• Dynamic and Fluorescent Nanoscale Phenanthroline/Terpyridine Zinc(II) Ladders. Self-Recognition in <i>Unlike</i> Ligand/<i>Like</i> Metal Coordination Scenarios
  作者：Michael Schmittel、Venkateshwarlu Kalsani、Ravuri S. K. Kishore、Helmut Cölfen、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/ja0525096

  日期：2005.8.24

  A new coordination kit, the HETTAP approach, is described, which allows one to prepare supramolecular heteroleptic metal phenanthroline/terpyridine racks and ladders in basically quantitative yield. Due to the dynamic nature of the nanoladder structures, a two-step double-transmetalation and scenarios with like metal/unlike ligand recognition were realized.

  描述了一种新的协调工具包，即 HETTAP 方法，它允许人们以基本定量的产量制备超分子杂配金属菲咯啉/三联吡啶支架和梯子。由于纳米梯结构的动态特性，实现了两步双金属转移和类似金属/不同配体识别的场景。
• Metal-Driven and Covalent Synthesis of Supramolecular Grids from Racks:  A Convergent Approach to Heterometallic and Heteroleptic Nanostructures
  作者：Michael Schmittel、Venkateshwarlu Kalsani、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/ic050088n

  日期：2005.6.1

  Supramolecular nanogrids were prepared from dynamic supramolecular racks through the coupling of terminal alkynes using either a covalent (with CuCl/O-2) or a coordinative (with [trans-(PEt3)(2)PtCl2]) approach. Because of the rapid equilibration of the racks (as tested by exchange reactions), oligomeric adducts potentially formed in the coupling process will selectively furnish the nanogrids through an entropically driven self-repair mechanism. To ascertain the structural assignment, the nanogrids were also synthesized by an independent strategy.