3-hydroxy-2-phenyl-1H-phenalen-1-one | 13148-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-2-phenyl-1H-phenalen-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-phenylphenalen-1-one；3-Hydroxy-2-phenyl-1-phenalenon；2-phenyl-3-hydroxyphenalenone；1-Oxo-2-phenyl-3-hydroxy-phenalen; 2-Phenyl-3-hydroxy-perinaphthen-(2)-on-(1)；2-Phenyl-1-perinaphthinden-3-on-1-ol；3-Hydroxy-2-phenyl-perinaphthenon
• CAS: 13148-22-6
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: LVSVQSJLQSCHRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-phenyl-1H-phenalen-1-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到2-phenyl-3-chloro-1H-1-phenalenone
  参考文献：
  名称：

  热分解3- azidophenalen -1-酮于萘并[8,1- AB ] carbazolones和萘并[8,1- AB ] -8A氮鎓- 9-λ 2 -azafluoren -7-酮†

  摘要：

  与芳基-或hetarylsubstituents 3-叠氮基-1- phenalenones 4在位置2由环化的热解，得到萘并[8,1- AB ] carbazolones 5或萘并[8,1- AB ] -8A氮鎓- 9-λ 2 -氮杂芴酮7.叠氮化物4的还原得到相应的氨基衍生物9.通过差示扫描量热法研究了热解条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340344
• 作为产物：
  描述：

  2-(α-Naphthyl)-1-perinaphthinden-3-on-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到3-hydroxy-2-phenyl-1H-phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ayyangar, N. R.; Joshi, S. V.; Lugade, A. G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1043 - 1046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHOTOCHEMICAL SYNTHESES: 2. THE IRRADIATION OF ACENAPHTHENE WITH BENZIL
  作者：P. De Mayo、A. Stoessl

  DOI：10.1139/v62-010

  日期：1962.1.1

  Oliveri-Mandala, Giacalone, and Deleo has been shown to have the structure (III) and not that of the cyclobutane derivative (II, R = H) originally proposed. The main product obtained by the action of acetic anhydride and sulphuric acid on (III) is not the result of an acetylation process, but is the sultone (IV).

  Oliveri-Mandala、Giacalone 和 Deleo 描述的苊和苄基的辐照产物已被证明具有结构 (III) 而不是最初提出的环丁烷衍生物 (II, R = H) 的结构。通过乙酸酐和硫酸对 (III) 的作用获得的主要产物不是乙酰化过程的结果，而是磺内酯 (IV)。
• Detection of new neutral radicals: 2-phenyl- and 2-p-methoxyphenyl-3-oxophenalenoxyl radicals
  作者：Kunio Hatanaka、Yasushi Morita、Tomohiro Ohba、Kizashi Yamaguchi、Takeji Takui、Minoru Kinoshita、Kazuhiro Nakasuji

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02287-2

  日期：1996.2

  New neutral radicals, 2-phenyl and 2-p-methoxyphenyl derivatives of 3-oxophenalenoxyl radical, were detected by ESR measurement. The radicals were generated by thermal decomposition of the dimers of the corresponding radicals and by oxidation of 2-phenyl-3-hydroxyphenalenone.

  通过ESR测量，检测到新的中性自由基，即3-氧代苯三酚氧基的2-苯基和2-对甲氧基苯基衍生物。自由基是通过相应自由基的二聚体的热分解和2-苯基-3-羟基苯丙烯酮的氧化而生成的。
• Tetrasubstituted Peropyrenes Formed by Reductive Aromatization: Synthesis, Functionalization and Characterization
  作者：Simon Werner、Tobias Vollgraff、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/chem.202101101

  日期：2021.8.2

  The chromophore class of 1,3,8,10-tetrasubstituted peropyrenes was effectively synthesized from peropyrenequinone via a Zn-mediated reductive aromatization approach. In one step, a symmetric functionalization of the peropyrene backbone introducing silylethers (2,3), pivaloyl (4), triflyl (5) and also phosphinite (6) groups was established. Furthermore, the potential of using 4 and 5 in transition metal

  通过 Zn 介导的还原芳构化方法，由 Peropyrenequinone 有效合成了 1,3,8,10-四取代的 Peropyrene 发色团。在一步中，建立了引入甲硅烷基醚( 2 , 3 )、新戊酰基( 4 )、三氟甲磺酸基( 5 )以及次亚膦酸酯( 6 )基团的苝主链的对称官能化。此外，还探索了在过渡金属催化交叉偶联中使用4和5产生1,3,8,10-四芳基( 8-11 )和四炔基( 7 )哌芘的潜力。通过 X 射线晶体学研究了固态中各种取代基对这些 π 体系延伸的芘的光电性质的影响，通过紫外-可见光和荧光光谱研究了溶液中的影响，并通过循环伏安法研究了它们的氧化还原性质。通过与 DFT 和 TD-DFT 计算进行比较，可以阐明，在这种多功能的一步或两步程序中引入多种取代基会导致苝芘具有易于调节的 HOMO 和 LUMO 能量，其间隙窗口为 0.8 eV。前沿分子轨道能量将目标分子识别为空穴传输半导体的有希望的候选者。
• Synthese von Benzofuranen durch Cyclodehydrierung von Phenylmalonylheterocyclen
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Otto Schmut、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00909657

  日期：——
• Rearrangements of epoxides of αβ-unsaturated ketones
  作者：J.W. Ager、F.A. Eastwood、Robert Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99114-8

  日期：1966.1