(2R^*,3S^*)-2-hydroxymethyl-3-hydroxy-tetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R^*,3S^*)-2-hydroxymethyl-3-hydroxy-tetrahydropyran
• 英文别名: (2S,3R)-2-(hydroxymethyl)oxan-3-ol
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: GBAZJASSZQPDFT-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,3S^*)-2-hydroxymethyl-3-hydroxy-tetrahydropyran 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-(4aR,23aS)-2,3,4,4a,6,7,9,10,12,15,17,18,20,21,23,23a-Hexadecahydro-1,5,8,11,16,19,22-heptaoxa-benzocyclohenicosene
  参考文献：
  名称：

  Ortho-Condensed oxane/polyoxygenated macrorings by ruthenium-catalyzed ring closing metathesis

  摘要：

  A highly efficient and flexible route to trans-fused oxane/macrocyclic polyethers is outlined, which is based on the formation of 15-, 18-, and 21-membered oxacycles by ring-closing metathesis (RCM) as the key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10173-3
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-chlorotetrahydropyran 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R^*,3S^*)-2-hydroxymethyl-3-hydroxy-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Bouchu, D.; Dreux, J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 25 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SmI2-induced reductive cyclization of optically active β-alkoxyvinyl sulfoxides with aldehyde
  作者：Tomohiro Kimura、Mayumi Hagiwara、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.102

  日期：2007.12

  SmI2-induced reductive cyclization of optically active (E)- and (Z)-β-alkoxyvinyl sulfoxides with aldehyde was developed for the construction of several stereoisomers of tetrahydropyran derivatives.

  开发了SmI 2诱导的具有醛的旋光（E）-和（Z）-β-烷氧基乙烯基亚砜的还原环化反应，用于构建四氢吡喃衍生物的几种立体异构体。
• Cell-based production of nonulosonates
  申请人：National Research Council of Canada

  公开号：US10301659B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present invention relates to the cell-based production of bacterial nonulosonates and their biosynthetic precursors. Specifically, the present invention provides recombinant cells for the production of pseudaminic acid, legionaminic acid, UDP-2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-β-L-altropyranose, and UDP-2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-α-D-glucopyranose. Methods for producing the sugars are also provided.

  本发明涉及以细胞为基础生产细菌壬磺酸盐及其生物合成前体。具体地说，本发明提供了生产假酰胺酸、军团酰胺酸、UDP-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三脱氧-β-L-阿托吡喃糖和 UDP-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三脱氧-α-D-吡喃葡萄糖的重组细胞。还提供了生产这些糖的方法。
• Morten, Christopher J.; Jamison, Timothy F., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6678 - 6679
  作者：Morten, Christopher J.、Jamison, Timothy F.

  DOI：——

  日期：——
• Bouchu, D.; Fraisse, D., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 17, p. 189 - 204
  作者：Bouchu, D.、Fraisse, D.

  DOI：——

  日期：——
• Hermans, Rob J. M.; Buck, Henk M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 31, p. 255 - 266
  作者：Hermans, Rob J. M.、Buck, Henk M.

  DOI：——

  日期：——