methyl 1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8a-tetrahydrocyclopentabenzofuran-2(1H)-carboxylate | 117828-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8a-tetrahydrocyclopentabenzofuran-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8a-tetrahydrocyclopenta[b]benzofuran-2(1H)-carboxylate；methyl (1S,2S,3S,3aR,8bS)-1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 117828-50-9；143901-35-3；145679-25-0；145679-26-1；147059-47-0
• 化学式: C₂₈H₂₈O₈
• 分子量: 492.526
• InChiKey: VFTGDXPPYSWBSO-CGACGQNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  622.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：100 mg/mL（203.04 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性方面，Aglafoline能够抑制PAF诱导的血小板聚集，其半数抑制浓度（IC50）为50μM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,8bS)-2-(Bis-methylsulfanyl-methylene)-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-8b-trimethylsilanyloxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-1-one 在 sodium methylate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8a-tetrahydrocyclopentabenzofuran-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Davey, Andrew E.; Schaeffer, Marcel J.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2657 - 2666

  摘要：

  DOI：