1-(2-hydroxy-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-nitrophenyl)ethanone | 1448010-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-nitrophenyl]ethanone；1-[2-hydroxy-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-nitrophenyl]ethanone
• CAS: 1448010-29-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: LRSKAWWXZFDBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-nitrophenyl)ethanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-hydroxy-5-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl-Substituted Naphthalenoids as Potent Topoisomerase Inhibitors

  摘要：

  我们设计并合成了十二种新的芳基取代萘类化合物（1-7、9、10 和 13-16）以及四种已知的萘类化合物（8 和 11-13）。在人乳腺癌 MDA-MB-231、人肺癌 A549 和人宫颈癌 HeLa 细胞系上，通过磺基罗丹明 B 检测法评估了这些化合物的抗肿瘤活性。四种化合物（2、4、10 和 12）对这三种细胞株的生长都有很强的抑制作用，IC50 在 0.34-3.49 µM 之间，比参照物依托泊苷（IC50 为 3.67-13.78 µM）更强。DNA 松弛试验显示，化合物 2 在体外对 Topo IIα 具有很强的抑制活性。对这些化合物的结构-活性关系进行了讨论，表明进一步优化芳基取代的萘类化合物的结构可以发现针对拓扑异构酶的强效抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660048
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 potassium fluoride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 1-(2-hydroxy-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl-Substituted Naphthalenoids as Potent Topoisomerase Inhibitors

  摘要：

  我们设计并合成了十二种新的芳基取代萘类化合物（1-7、9、10 和 13-16）以及四种已知的萘类化合物（8 和 11-13）。在人乳腺癌 MDA-MB-231、人肺癌 A549 和人宫颈癌 HeLa 细胞系上，通过磺基罗丹明 B 检测法评估了这些化合物的抗肿瘤活性。四种化合物（2、4、10 和 12）对这三种细胞株的生长都有很强的抑制作用，IC50 在 0.34-3.49 µM 之间，比参照物依托泊苷（IC50 为 3.67-13.78 µM）更强。DNA 松弛试验显示，化合物 2 在体外对 Topo IIα 具有很强的抑制活性。对这些化合物的结构-活性关系进行了讨论，表明进一步优化芳基取代的萘类化合物的结构可以发现针对拓扑异构酶的强效抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660048