(E)-1,1,1,4-tetraphenyl-3-butene-2-one | 97991-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-1,1,1,4-tetraphenyl-3-butene-2-one
• 英文别名: (E)-1,1,1,4-Tetraphenyl-3-buten-2-on；(E)-1,1,1,4-tetraphenylbut-3-en-2-one
• CAS: 97991-04-3
• 化学式: C₂₈H₂₂O
• 分子量: 374.482
• InChiKey: NSRRZLLSHOYEKK-QURGRASLSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  538.8±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1,4-tetraphenyl-3-butene-2-one 在 正丁基锂 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (R)-5-hydroxy-1,1,1,4-tetraphenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  锂化 (S)-4-Isopropyl-3- [(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 与肉桂酰衍生物的共轭加成：制备对映体纯 1,4-Diols

  摘要：

  (S)-4-isopropyl-3-[(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one（Li-2；合成上相当于手性甲酰基阴离子）的 Li 衍生物与烯酮和烯酸酯加成1,4-时尚。使用 1,3-二芳基丙烯酮（查耳酮；方案 2）、三苯甲基烯酮和 2,6-二（叔丁基）-4-甲氧基苯基肉桂酸酯（方案 3）可获得最佳结果，产率高达 80%，非对映选择性提高到 99 及以上：1 个产品（5a-f 和 8a、b、e）包含三个立体中心！X 射线晶体结构分析表明，C、C 键的形成优先发生在相对局部性 ul（Re/Si；图 2）中。在 Hg2+ 辅助取代中，1,4-加合物的 MeS 基团可以被 RO 基团取代，随后手性助剂的去除和容易回收（方案 4-6）。4-羟基羰基衍生物（'homoaldols'）和单-，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<772::aid-hlca772>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲烷 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 硫酸 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,1,1,4-tetraphenyl-3-butene-2-one
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基酮和三烯酮。祖尔的Beitrage sterisch erzwungenen迈克尔-Addition UND楚diastereoselektiven醇醛加成† ‡

  摘要：

  三苯甲基酮和三烯酮。对立体增强迈克尔加成和非对映选择性阿尔多加成的贡献

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680133

文献信息

• Chiral Amino Ether-Controlled Catalytic Enantioselective Arylthiol Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Esters and Ketones:  Scope, Structural Requirements, and Mechanistic Implications
  作者：Katsumi Nishimura、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo015879v

  日期：2002.1.1

  Asymmetric conjugate addition reaction of 2-trimethylsilylbenzenethiol with enoates and enones is catalyzed by a chiral amino ether-lithium thiolate complex and affords adducts with high enantioselectivity. Both the s-cis conformation and a steric wall at one side of the carbonyl group are structural requirements in substrates yielding adducts with high enantioselectivity. Reactions with tert-butyl

  手性氨基醚-硫醇锂络合物催化2-三甲基甲硅烷基苯硫醇与烯酸酯和烯酮的不对称共轭加成反应，并提供高对映选择性的加合物。s-顺式构象和羰基一侧的空间壁都是底物的结构要求，这些底物产生具有高对映选择性的加合物。与叔丁基烯酮的反应得到具有高对映选择性的加成产物。通过该加成-质子化序列可以构建两个连续的手性中心。钛酸甲酯被立体选择性地转化为带有两个连续手性中心的单一的95％对映体过量（ee）的合成加合物。将2-苯基-2-丁烯酸甲酯转化为单一的95％ee的加合物，然后将其脱硫为95％ee的2-苯基丁酸甲酯。
• Seebach, Dieter; Pfammatter, Elmar; Gramlich, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1145 - 1152
  作者：Seebach, Dieter、Pfammatter, Elmar、Gramlich, Volker、Bremi, Tobias、Kuehnle, Florian、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective conjugate addition of diethylzinc to enones using chiral β-aminoalcohol as chiral catalyst or ligand
  作者：Kenso Soai、Makoto Okudo、Masanori Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71227-5

  日期：1991.1

  Optically active beta-substituted ketones of up to 94% e.e. were synthesized by the enantioselective conjugate addition of diethylzinc to enones in the presence of either a catalytic or stoichiometric amount of chiral beta-aminoalcohol.
• SEEBACH, D.;ERTAS, M.;LOCHER, R.;SCHWEIZER, W. B., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 1, 264-282
  作者：SEEBACH, D.、ERTAS, M.、LOCHER, R.、SCHWEIZER, W. B.

  DOI：——

  日期：——