(4R,5R)-4-(morpholin-4-ylmethyl)-5-phenyloxazolidin-2-one | 218766-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-(morpholin-4-ylmethyl)-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-[(N-morpholino)methyl]-5-phenyloxazolidin-2-one；(4R,5R)-4-(morpholin-4-ylmethyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 218766-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: VFSYPXAJCUHPHO-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(morpholin-4-ylmethyl)-5-phenyloxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 D-threo-1-ethylendioxyphenyl-2-decanoylamino-3-pyrrolidinopropanol
  参考文献：
  名称：

  Glycosyltransferase Inhibitors:  Synthesis of d-threo-PDMP, l-threo-PDMP, and Other Brain Glucosylceramide Synthase Inhibitors from d- or l-Serine

  摘要：

  The synthesis of enantiomerically pure (1S,2S)-1-phenyl-2-decanoylamino-3-N-morpholino-1- propanol (L-threo-PDMP) (la) from L-serine, and the enantiomer (1R,2R)-1-phenyl-2-decanoylamino-3-morpholino-1-propanol (D-threo-PDMP] (Ib) from D-serine is reported. Reductive alkylation of the fully protected O'Donnell's Schiff base (3b) derived from D-serine provided the beta-amino alcohol 5b in high yield and excellent selectivity, which yielded optically pure Ib in high yield after six steps. Three other D-threo-PDMP analogues with various amine groups have been synthesized using the same methodology, including the more potent pyrrolidine compound D-threo-PDPP (le). A key feature of the synthesis is the isolation of tosylate (8b), which allows for the divergent synthesis of many analogues from a common advanced intermediate. The synthesis is amenable to large-scale production of D-threo-PDMP, L-threo-PDMP, and similar compounds.

  DOI：

  10.1021/jo980951j
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (4R,5R)-4-(morpholin-4-ylmethyl)-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  d-苏-PDMP的新型高效立体选择性合成

  摘要：

  开始 从适当官能化氮丙啶，（1个的高效率的立体选择性合成[R，2 - [R ）-苯基-2-癸酰氨基-3-吗啉代丙-1-醇（d -苏- PDMP）进行说明。该方法基于氮丙啶环向恶唑啉的环扩环，可用于合成具有不同酰胺链和糖模拟部分的许多类似物。 区域选择性-开环-糖苷酶-抑制剂-扩环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260225

文献信息

• MgBr₂-mediated opening of 2,3-three membered heterocyclic amines
  作者：Giuliana Righi、Simona Ciambrone、Evelina Esuperanzi、Francesca Montini、Romina Pelagalli

  DOI：10.1002/jhet.354

  日期：——

  Regio- and stereo-controlled opening of 2,3-epoxy amines and 2,3-aziridine amines by the commercially available MgBr2 is described. As reported, this new method could represent a general and useful approach for the preparation of promising intermediates. Moreover, in particular cases, the reaction evolves toward an interesting oxazolidin-2-one structure. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  描述了可商购的MgBr 2对2，3-环氧胺和2，3-氮丙啶胺的区域和立体控制的打开。据报道，这种新方法可能代表了制备有前途的中间体的一般和有用的方法。而且，在特定情况下，反应发展为令人感兴趣的恶唑烷丁-2-酮结构。J.杂环化​​学。（2010）。