(S)-4-benzyl-3-[(2S)-(4E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one | 343262-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-[(2S)-(4E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E,2S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 343262-67-9
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₄Si
• 分子量: 555.789
• InChiKey: UESKJQNNKNHADY-LRWIQJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[(2S)-(4E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 ammonium heptamolybdate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 Schwartz's reagent 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 N-甲基麻黄碱 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N-乙基苯胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.09h， 生成 (1S,6S)-(2E,4Z,8E)-1-(benzenesulfonyl-ethyl)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,6,8-trimethyldeca-2,4,8-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(E)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以75%的产率得到(S)-4-benzyl-3-[(2S)-(4E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ratjadone
  作者：David R. Williams、David C. Ihle、Scott V. Plummer

  DOI：10.1021/ol015753k

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.