1,3-O-benzylidene-2-C-methyl-D-erythritol 2,4-bis(dibenzylphosphate) | 652979-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-O-benzylidene-2-C-methyl-D-erythritol 2,4-bis(dibenzylphosphate)
• 英文别名: dibenzyl [(2S,4R,5S)-4-[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxymethyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl] phosphate
• CAS: 652979-99-2
• 化学式: C₄₀H₄₂O₁₀P₂
• 分子量: 744.715
• InChiKey: GWDFMLPSHZLHNL-WKSNTLBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-O-benzylidene-2-C-methyl-D-erythritol 2,4-bis(dibenzylphosphate) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1,3-O-benzylidene-2-C-methyl-D-erythritol 2,4-bis(phosphoric acid monoester)
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R）-2- C-甲基赤藓糖醇4磷酸酯和2,4-环二磷酸的二恶烷酮方法及各种MEP类似物

  摘要：

  所述的高效合成非甲羟戊酸途径的中间体2- Ç -methylerythritol 4-磷酸（MEP）和2- Ç -methylerythritol 2,4-环（ME-2,4- cycloPP），以及母体四醇2- Ç报道了对映体纯的来自（2 S，4 R）-顺式-2-苯基-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1,3-二恶烷-5-酮的-甲基赤藓糖醇。通过高度轴向选择性添加CH 3来安装C-甲基的2 S构型MgBr（20：1）为手性二恶烷酮羰基。初级选择性单磷酸化和2,4-双磷酸化，然后进行脱硅和氢解反应生成游离的单磷酸和二磷酸，在后一种情况下，环化形成八元磷酸酐，得到MEP和ME-2 ，4-环PP产率高。通过LiAlH 4还原（2 S，4 R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-5-亚甲基-2-苯基的顺式，顺式环氧化物，可得到C2异构体类似物2- C-甲基苏糖醇及其4-磷酸酯。-1,3-二恶烷，一级选择

  DOI：

  10.1021/jo0711900
• 作为产物：
  描述：

  2,4-O-benzylidene-D-threose 在 ruthenium(IV) oxide 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.97h， 生成 1,3-O-benzylidene-2-C-methyl-D-erythritol 2,4-bis(dibenzylphosphate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 2-C-Methyl-d-erythritol 4-Phosphate and 2,4-Cyclodiphosphate from d-Arabitol

  摘要：

  Two key intermediates of the newly discovered mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis were prepared. Optically pure 2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate and 2,4-cyclodiphosphate were chemically synthesized from D-arabitol using a convenient benzylidene and tert-butyldimethylsilyl protection of polyhydroxylated intermediates. The new scheme offers a straightforward route to analogues and labeled forms.

  DOI：

  10.1021/ol0362562