dimethyl 6,6'-dimethyl-9,9'-bianthryl-2,2'-dicarboxylate | 518060-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 6,6'-dimethyl-9,9'-bianthryl-2,2'-dicarboxylate
• 英文别名: 2,2'-bis(methoxycarbonyl)-6,6'-dimethyl-9,9'-bianthryl；Methyl 9-(2-methoxycarbonyl-6-methylanthracen-9-yl)-6-methylanthracene-2-carboxylate
• CAS: 518060-48-5
• 化学式: C₃₄H₂₆O₄
• 分子量: 498.578
• InChiKey: RJBMMQNMECIINA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 dimethyl 6,6'-dimethyl-9,9'-bianthryl-2,2'-dicarboxylate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (9R,9'R)-2,2'-bis(methoxycarbonyl)-6,6'-dimethyl-9,9'-bitriptycyl
  参考文献：
  名称：

  6,6'-Dimethyl-9,9'-bitriptycyl-2,2'-dicarboxylate 稳定旋转异构体的对映体分辨率和绝对立体化学作为 (R*,R*)- 和 (R,S)- 的立体化学类似物酒石酸

  摘要：

  标题为9.9'-二三萜基化合物，被认为是酒石酸的立体化学类似物，共有五种非对映异构体，其中两个属于(R*,R*)形式的旋转异构体通过色谱分离得到分离。它们的相对立体化学通过 X 射线分析确定为 ap-(R*,R*) 和 sc*-(R*,R*)。这些异构体的对映异构体通过手性 HPLC 进行拆分，发现它们具有旋光活性和 CD 活性。为了预测绝对立体化学，通过 TDDFT 方法计算了两个旋转异构体以及手性 (R,S) 形式的 CD 光谱。光谱模式取决于两个 COOMe 取代的苯并基团的绝对排列，导致 (-) 的 ap-(S,S)、Psc-(R,R) 和 Msc-(R,S) 的分配-形式。由于非手性 ap-(R,S) 形式是已知的，

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.2228
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯酐 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 280.0h， 生成 dimethyl 6,6'-dimethyl-9,9'-bianthryl-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备及立体化学类似物的所有可能的旋转异构体的分离内消旋-酒石酸：的（无光学活性和光学活性异构体[R ，小号）-2,2'-二（甲氧羰基）-6,6'-二甲基-9,9- '-Bitriptycyl

  摘要：

  通过色谱法分离标题化合物的所有三种可能的旋转异构体，并通过NMR和X射线分析明确鉴定。异构体之一是光学惰性的C i构象。解析其他光学活性形式，得到一对对映异构体，其通过旋光度和CD光谱表征。因此，一个化合物的光学不活动如内消旋-酒石酸，可以采取Ç我构象在溶液中，现在归因于该分子具有一个不旋光Ç我构象异构体和等量的光学活性构象异构体，这是对映体的，在溶液中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01408-4