(1R, 2S)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 38157-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R, 2S)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 38157-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: UMUJQRABWPODKX-GZMMTYOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  282.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R, 2S)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 生成 (2S)-(-)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  HAGISHITA, SANJI;KURIYAMA, KAORU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 10, 3216-3224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  carbon monoxide;chromium;(1R,2S)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 生成 (1R, 2S)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  JAOUEN G.; MEYER A., J. AMER. CHEM. SOC. , 1975, 97, NO 16, 4667-4672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon monoxide and hydrogen (syngas) as a C1-building block for selective catalytic methylation
  作者：Akash Kaithal、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1039/d0sc05404f

  日期：——

  catalytic reaction using syngas (CO/H2) as feedstock for the selective β-methylation of alcohols was developed whereby carbon monoxide acts as a C1 source and hydrogen gas as a reducing agent. The overall transformation occurs through an intricate network of metal-catalyzed and base-mediated reactions. The molecular complex [Mn(CO)2Br[HN(C2H4PiPr2)2]] 1 comprising earth-abundant manganese acts as the

  开发了使用合成气 (CO/H 2 ) 作为原料对醇进行选择性 β-甲基化的催化反应，其中一氧化碳作为 C1 源，氢气作为还原剂。整体转化通过金属催化和碱介导​​反应的复杂网络发生。含有丰富的锰的分子络合物 [Mn(CO) 2 Br[HN(C 2 H 4 P i Pr 2 ) 2 ]] 1作为催化系统中的金属组分，能够在合成气中从合成气中生成甲醛。有用的反应。这种新的合成气转化开辟了在 sp 3处安装甲基分支的途径碳中心利用可再生原料和能源合成生物活性化合物、精细化学品和先进的生物燃料。
• Multiple Absolute Stereocontrol in Cascade Lactone Formation via Dynamic Kinetic Resolution Driven by the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Keto Acids with Oxo-Tethered Ruthenium Catalysts
  作者：Taichiro Touge、Kazuhiko Sakaguchi、Nao Tamaki、Hideki Nara、Tohru Yokozawa、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/jacs.9b07297

  日期：2019.10.16

  straightforward asymmetric construction of chiral fused γ- and δ-lactones containing multiple contiguous stereocenters was successfully developed by either (1) the dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation (DKR-ATH) reaction using oxo-tethered Ru(II) complexes followed by syn-selective lactonization or (2) the tandem DKR-ATH/lactonization in combination with asymmetric hydrogenation

  包含多个连续立体中心的手性稠合 γ- 和 δ-内酯的直接不对称结构通过以下任一方法成功开发：（1）使用氧系连接的 Ru（II）配合物的动态动力学拆分 - 不对称转移氢化（DKR-ATH）反应，然后是顺选择性内酯化或 (2) 串联 DKR-ATH/内酯化与 Ru-手性二膦配合物催化的不对称氢化相结合。该权宜之计适用于天然葡萄酒内酯和生物活性苯并稠合内酯的对映选择性合成，具有前所未有的非对映选择性和对映选择性。
• Manganese(I)‐Catalyzed β‐Methylation of Alcohols Using Methanol as C ₁ Source
  作者：Akash Kaithal、Pit Bonn、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201909035

  日期：2020.1.2

  selectivity (>99 %) and excellent yield (up to 94 %). Biomass derived aliphatic alcohols and diols were also selectively methylated on the β-position, opening a pathway to "biohybrid" molecules constructed entirely from non-fossil carbon. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a borrowing hydrogen pathway involving metal-ligand cooperation at the Mn-pincer complex. This transformation

  使用地球上丰富的第一行过渡金属在空气中稳定的分子锰络合物 [Mn(CO)2 Br[HN(C2 H4 Pi Pr2 )2 ]] 1 ([HN(C2 H4 Pi Pr2 )2 ]=MACHO-i Pr)。该反应仅需要少量的 1（0.5 mol%）甲醇盐作为碱，MeOH 作为甲基化试剂以及溶剂。各种醇的 β-甲基化具有非常好的选择性 (>99%) 和优异的产率 (高达 94%)。生物质衍生的脂肪醇和二醇也在β位选择性甲基化，开辟了一条完全由非化石碳构建的“生物杂化”分子的途径。机理研究表明，该反应通过借氢途径进行，涉及锰-钳配合物处的金属-配体合作。这种转化为选择性CC键的形成提供了一种方便、经济且环境友好的途径，具有在制备先进生物燃料、精细化学品和生物活性分子方面的潜在应用。
• [EN] NOVEL RUTHENIUM CATALYSTS AND THEIR USE FOR ASYMMETRIC REDUCTION OF KETONES<br/>[FR] NOUVEAUX CATALYSEURS AU RUTHÉNIUM ET LEUR UTILISATION POUR LA RÉDUCTION ASYMÉTRIQUE DE CÉTONES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015002769A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed are novel ruthenium compounds of formula (Ia) and (Ib): wherein R1 and the moiety L ∩ L are defined herein. Also disclosed is a process for using these novel ruthenium compounds as catalysts for asymmetric hydrogenation and transfer hydrogenation of ketones with high reactivities and excellent selectivities.

  揭示了一种新型钌化合物的结构式(Ia)和(Ib)：其中R1和基团L ∩ L在此定义。还揭示了一种使用这些新型钌化合物作为催化剂进行不对称加氢和酮的转移加氢的方法，具有高反应性和优异选择性。
• Investigations into theC-deuteriation of enol acetates derived from aryl alkyl ketones
  作者：Svitlana Buksha、Gregory S. Coumbarides、Marco Dingjan、Jason Eames、Michael J. Suggate、Neluka Weerasooriya

  DOI：10.1002/jlcr.928

  日期：2005.4

  Results are reported on the regioselective C-deuteriation of a series of enol acetates (derived from the aryl alkyl ketones) using molecular deuterium as the D-source and palladium-on-barium sulphate as the mediator. The results presented highlight potential problems associated with the deuteriation of enol acetates. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  结果报告了一系列烯醇乙酸酯（衍生自芳基烷基酮）的区域选择性 C-氘化，使用分子氘作为 D 源，钯对硫酸钡作为介质。结果显示突出了与烯醇乙酸酯的氘化相关的潜在问题。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.