4'R-O-(-)-camphanoyl-3'R-hydroxy-2',2'-dimethyl-2-ethoxymethyldihydropyrano[2,3-f]chromone | 743435-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4'R-O-(-)-camphanoyl-3'R-hydroxy-2',2'-dimethyl-2-ethoxymethyldihydropyrano[2,3-f]chromone
• 英文别名: [(9R,10R)-2-(ethoxymethyl)-9-hydroxy-8,8-dimethyl-4-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 743435-61-2
• 化学式: C₂₇H₃₂O₉
• 分子量: 500.546
• InChiKey: SJAHRLOXIHTDLC-VFOOCMBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊酰氯 、 4'R-O-(-)-camphanoyl-3'R-hydroxy-2',2'-dimethyl-2-ethoxymethyldihydropyrano[2,3-f]chromone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'S-O-(-)-camphanoyl-3'S-O-isovaleryl-2',2'-dimethyl-2-ethoxymethyldihydropyrano[2,3-f]chromone 、 4'R-O-(-)-camphanoyl-3'R-O-isovaleryl-2',2'-dimethyl-2-ethoxymethyldihydropyrano[2,3-f]chromone
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。60.取代的3′R，4′R-二-O-（-）-樟脑酰基-2′，2′-二甲基二氢吡喃并[2，3-f]色酮（DCP）类似物作为有效的抗HIV剂。

  摘要：

  位置异构体的合成是药物设计中常用的技术。因此，根据先前对3'R，4'R-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK，1）类似物的SAR研究，一系列的单或双取代色酮衍生物设计并合成了3'R，4'R-di-O-（-）-樟脑酰基-2'，2'-二甲基二氢吡喃并[2,3-f]色酮（DCP，4）。连同1和4-甲基DCK（2）一起，对所有新合成的DCP类似物（4-21）筛选针对H9淋巴细胞中的非耐药菌株和多重逆转录酶（RT）的抗HIV-1活性。 MT4细胞系中具有抗抑制剂作用的菌株。几种DCP类似物（4、5、7、8、13和17）在非耐药菌株测定中显示出极高的抗HIV活性，EC（50）值在0.00032至0之间。0057 microM和显着的治疗指数（TI）从5.6 x 10（3）到1.16 x 10（5），与2的相似（EC（50）0.0059 microM，TI> 6.6 x 10（3））和优于1（EC（50）0

  DOI：

  10.1021/jm0400505
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (DHQ)2-PHAL 、 Amberlyst 15 resin 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4'R-O-(-)-camphanoyl-3'R-hydroxy-2',2'-dimethyl-2-ethoxymethyldihydropyrano[2,3-f]chromone
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。60.取代的3′R，4′R-二-O-（-）-樟脑酰基-2′，2′-二甲基二氢吡喃并[2，3-f]色酮（DCP）类似物作为有效的抗HIV剂。

  摘要：

  位置异构体的合成是药物设计中常用的技术。因此，根据先前对3'R，4'R-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK，1）类似物的SAR研究，一系列的单或双取代色酮衍生物设计并合成了3'R，4'R-di-O-（-）-樟脑酰基-2'，2'-二甲基二氢吡喃并[2,3-f]色酮（DCP，4）。连同1和4-甲基DCK（2）一起，对所有新合成的DCP类似物（4-21）筛选针对H9淋巴细胞中的非耐药菌株和多重逆转录酶（RT）的抗HIV-1活性。 MT4细胞系中具有抗抑制剂作用的菌株。几种DCP类似物（4、5、7、8、13和17）在非耐药菌株测定中显示出极高的抗HIV活性，EC（50）值在0.00032至0之间。0057 microM和显着的治疗指数（TI）从5.6 x 10（3）到1.16 x 10（5），与2的相似（EC（50）0.0059 microM，TI> 6.6 x 10（3））和优于1（EC（50）0

  DOI：

  10.1021/jm0400505