2-(异丙基氨基)-1,4-萘醌 | 57950-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(异丙基氨基)-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-[(1-methylethyl)amino]naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(isopropylamino)naphthalene-1,4-dione；2-Isopropylamino-1,4-naphthochinon；2-Isopropylamino-1,4-naphthoquinone；2-(propan-2-ylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 57950-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: GEDMNZDVSCEEBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(异丙基氨基)-1,4-萘醌 生成 (Z)-4-hydroxy-3-((3-(isopropylamino)-4-oxonaphthalen-1(4H)-ylidene)amino)naphthalene-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  关于脂肪族伯胺与 1,2-萘醌-4-磺酸的反应

  摘要：

  伯胺与 1,2-萘醌-4-磺酸反应，在复杂的氧化还原反应中形成紫色染料。它们的通用结构 6 已通过独立合成确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.693
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 air 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(异丙基氨基)-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  有效合成（烷基氨基）萘醌的一般程序。

  摘要：

  萘并萘，朱酮和萘醌的烷基氨基衍生物已经通过其相应的溴类似物以高收率合成，特别是在萘他林的情况下。

  DOI：

  10.1021/jo9517252

文献信息

• CDC Reaction and Subsequent Cyclization for the Synthesis of 2-Hydroxy-3-alkyl-1,4-naphthoquinones and Pyranonaphthoquinones
  作者：Dongping Cheng、Lijun Wu、Huawei Lv、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02787

  日期：2017.2.3

  coupling (CDC) reaction and subsequent cyclization of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (lawsone) and 1,3-diarylpropene promoted by DDQ has been developed. 2-Hydroxy-3-alkyl-1,4-naphthoquinones and pyranonaphthoquinones with potential pharmaceutical applications are obtained in moderate to good yields. The reaction is also compatible for 4-hydroxycoumarins.

  已经开发了无金属的交叉脱氢偶联（CDC）反应以及随后由DDQ促进的2-羟基-1,4-萘醌（草酮）和1,3-二芳基丙烯的环化反应。以中等至良好的产率获得了具有潜在药物应用的2-羟基-3-烷基-1,4-萘醌和吡喃并萘醌。该反应也与4-羟基香豆素相容。
• Synthesis and screening of substituted 1,4-naphthoquinones (NPQs) as antifilarial agents
  作者：Nisha Mathew、Twinkle Karunan、Lakshmy Srinivasan、Kalyanasundaram Muthuswamy

  DOI：10.1002/ddr.20357

  日期：——

  Eleven amino‐substituted 1,4‐naphthoquinones were synthesized via the reaction of 1,4‐naphthoquinone with different primary and secondary mono‐ and diamines in the presence of dichloromethane ethanol (1:2) solvent at room temperature. All compounds were purified by flash column chromatography, characterized by TLC, HPLC, 13C‐NMR, 1H‐NMR, and FT‐IR spectral analysis and were evaluated in vitro for antifilarial

  在室温下，在二氯甲烷乙醇（1：2）溶剂中，通过1,4-萘醌与不同的伯，仲单胺和二胺反应，合成了11个氨基取代的1,4-萘醌。所有化合物均通过快速柱色谱法纯化，通过TLC，HPLC，13 C-NMR，1 H-NMR和FT-IR光谱分析进行表征，并使用成年牛丝状蠕虫Setaria digitata进行体外抗丝虫活性评估。通过评估蠕虫蠕动和MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）的减少情况。11种化合物中的7种具有大丝杀菌活性，化合物9（2-[（（1,3-二甲基丁基）氨基]萘-1,4-二酮）和11种（2-（4-甲基哌嗪-1-基）萘-1， 4-二酮）具有最大活性（48小时ED 50值分别为0.91和1.2 µM）。讨论了不同取代对抗丝活性的影响。Drug Dev Res2009。©2009 Wiley-Liss，Inc.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEUROLOGICAL DISEASES OR INJURY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES OU DE LÉSIONS NEUROLOGIQUES
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2014074976A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Provided are compounds for the treatment of neurological diseases or injuries, including neurodegenerative diseases, stroke, trauma, epilepsy, acute and chronic kidney injuries, diabetes mellitus, and/or seizures. In some embodiments, derivatives of vitamin K are provided.

  提供了用于治疗神经系统疾病或损伤的化合物，包括神经退行性疾病、中风、创伤、癫痫、急性和慢性肾脏损伤、糖尿病和/或癫痫。在某些实施例中，提供了维生素K的衍生物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEUROLOGICAL DISEASES OR INJURY
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US20150320702A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Provided are compounds for the treatment of neurological diseases or injuries, including neurodegenerative diseases, stroke, trauma, epilepsy, acute and chronic kidney injuries, diabetes mellitus, and/or seizures. In some embodiments, derivatives of vitamin K are provided.

  提供了用于治疗神经系统疾病或损伤的化合物，包括神经退行性疾病、中风、创伤、癫痫、急性和慢性肾脏损伤、糖尿病和/或癫痫。在某些实施例中，提供了维生素K的衍生物。
• Compositions and methods for treating neurological diseases or injury
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US10391070B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided are compounds for the treatment of neurological diseases or injuries, including neurodegenerative diseases, stroke, trauma, epilepsy, acute and chronic kidney injuries, diabetes mellitus, and/or seizures. In some embodiments, derivatives of vitamin K are provided.

  所提供的化合物用于治疗神经系统疾病或损伤，包括神经退行性疾病、中风、创伤、癫痫、急性和慢性肾损伤、糖尿病和/或癫痫发作。 在某些实施方案中，提供了维生素 K 的衍生物。