N-(Formylaminomethyl)trimethylammoniumiodid | 52322-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(Formylaminomethyl)trimethylammoniumiodid
• 英文别名: (1E)-N-[(trimethylazaniumyl)methyl]methanimidate;hydroiodide
• CAS: 52322-57-3
• 化学式: C₅H₁₃N₂O*I
• 分子量: 244.076
• InChiKey: YMAXNTWFYOHLLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Formylaminomethyl)trimethylammoniumiodid 、 乙基二苯基氧化膦 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到N-(Diphenylphosphinylmethyl)formamid
  参考文献：
  名称：

  Rachon, Janusz; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 1, p. 99 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(二甲氨基)甲基]甲酰胺 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 以47 %的产率得到N-(Formylaminomethyl)trimethylammoniumiodid
  参考文献：
  名称：

  [EN] VINYL ISOCYANIDE COMPOUNDS AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] COMPOSÉS DE VINYLE ISOCYANURE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  公开了化学式(I)或化学式(II)的化合物：其中Y1、Y2和Y3独立地选自C-R1或N。这些化合物可用作抗生素和抗真菌剂。

  公开号：

  WO2022238694A1

文献信息

• Synthesis and Reactivities of 1-(Isocyanomethyloxy)benzotriazole as a New Source of Isocyanomethyl Synthon.
  作者：Hideaki SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.45.1369

  日期：——

  The title compound, 1-(isocyanomethyloxy)benzotriazole (6) as a new source of isocyanomethyl synthon, was synthesized in 65% yield by the dehydration of 1-(formamidomethyloxy)benzotriazole with phosphorus oxychloride in the presence of triethylamine. Under basic conditions, the reaction of 6 with aldehydes or acid chlorides gave 5-substituted oxazoles or 5-substituted 4-[(1-benzotriazoly)oxy]oxazoles as new 4-hydroxyoxazole derivatives, respectively. The reactivities of 6 toward aldehydes are as high as those of tosylmethyl isocyanide.

  标题化合物 1-(异氰基甲基氧基)苯并三唑(6)作为异氰基甲基合物的新来源，是在三乙胺存在下通过 1-(甲脒基甲基氧基)苯并三唑与氧氯化磷脱水合成的，收率为 65%。在碱性条件下，6 与醛或酸性氯化物反应，分别得到 5-取代的噁唑或 5-取代的 4-[(1-苯并三唑氧基]噁唑作为新的 4-羟基噁唑衍生物。6 对醛的反应活性与对甲苯基甲基异氰酸酯一样高。
• cis- andtrans-2-(Isocyanomethyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane – Synthesis and Structure of the First Chiral Isocyanomethylphosphonate Synthons
  作者：Jan-Willem Weener、Jos P. G. Versleijen、Auke Meetsma、Wolter ten Hoeve、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1511::aid-ejoc1511>3.0.co;2-g

  日期：1998.8

  2-(formamidomethyl)oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 7, which upon dehydration gave 1a. Thus, both (±)-1a and (2S,4S)-(–)-1a were prepared, and their molecular structures were determined by single-crystal X-ray analysis. Treatment of (2S,4S)-(–)-1a with KF gave a 1:3 equilibrium mixture of the phosphorus epimers 1a and 1b, from which the predominant trans epimer (2S,4R)-(–)-1b was isolated by column chromatography and crystallization

  cis-2-(isocyanomethyl)-5,5-二甲基-2-oxo-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane (1a) 和反式差向异构体 1b 已被制备为潜在有用的手性异氰甲基膦酸酯合成子。2-甲氧基-1,3,2-二氧杂膦烷 5 和相应的 2-乙氧基类似物 6 由 2,2-二甲基-1-苯基-1,3-丙二醇 (2) 制备，并在 Arbuzov 型反应中转化到 2-(甲酰胺甲基)氧代-1,3,2-二氧杂膦烷 7，脱水后得到 1a。因此，制备了 (±)-1a 和 (2S,4S)-(-)-1a，并通过单晶 X 射线分析确定了它们的分子结构。用 KF 处理 (2S,4S)-(-)-1a 得到 1:3 的磷差向异构体 1a 和 1b 的平衡混合物，其中主要的反式差向异构体 (2S,4R)-(-)-1b 通过以下方法分离柱层析和结晶。
• Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 44 - 53
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Leusen, Daan van; Leusen, Albert M. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 10, p. 393 - 401
  作者：Leusen, Daan van、Leusen, Albert M. van

  DOI：——

  日期：——
• Rachon; Schoellkopf; Wintel, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, vol. No. 4, # 4, p. 709 - 718
  作者：Rachon、Schoellkopf、Wintel

  DOI：——

  日期：——