[(1S,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl] (2S)-2-hydroxy-2-phenylacetate | 1196993-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl] (2S)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 1196993-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: FGMFPGQJUGAFIJ-ASEORRQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1R,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl] (2S)-2-hydroxy-2-phenylacetate 、 [(1S,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl] (2S)-2-hydroxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  一种实验/理论方法，使用扁桃酸酯衍生物确定内-和外-norborn-5-en-2-ol的光学纯度和绝对构型

  摘要：

  制备了内-和外-降冰片烯5-en-2-ol的O-乙酰扁桃酸酯和扁桃酸酯，既是混合物，又是分开的非对映异构体。这些衍生物的1 H NMR光谱被有效地用于确定对映体比率和预测醇的绝对构型。进行理论计算来定位扁桃酸盐衍生物和主要构象GIAO 1 1 H NMR玻尔兹曼加权平均化学位移计算，正确地进行再生试验δ和Δ δ值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.056

文献信息

• An experimental/theoretical approach to determine the optical purity and the absolute configuration of endo- and exo-norborn-5-en-2-ol using mandelate derivatives
  作者：Pablo L. Pisano、Ariel M. Sarotti、Silvina C. Pellegrinet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.056

  日期：2009.11

  O-acetylmandelates and mandelates of endo- and exo-norborn-5-en-2-ol were prepared, both as a mixture and also as separate diastereomers. 1H NMR spectroscopy of these derivatives was efficiently used to determine the enantiomeric ratios and to predict the absolute configuration of the alcohols. Theoretical calculations were performed to locate the predominant conformations of the mandelate derivatives and GIAO 1H

  制备了内-和外-降冰片烯5-en-2-ol的O-乙酰扁桃酸酯和扁桃酸酯，既是混合物，又是分开的非对映异构体。这些衍生物的1 H NMR光谱被有效地用于确定对映体比率和预测醇的绝对构型。进行理论计算来定位扁桃酸盐衍生物和主要构象GIAO 1 1 H NMR玻尔兹曼加权平均化学位移计算，正确地进行再生试验δ和Δ δ值。