3-benzyloxy-5-methoxyphenol | 105381-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-benzyloxy-5-methoxyphenol
• 英文别名: 3-Benzyloxy-5-methoxy-phenol；3-(Benzyloxy)-5-methoxyphenol；3-methoxy-5-phenylmethoxyphenol
• CAS: 105381-42-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: HSMXTDAGOOVQNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-5-methoxyphenol 、 2-溴-2-(4-甲氧基苯基)乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(3-benzyloxy-5-methoxy-phenoxy)-(4-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉS ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及合成过程，用于制备具有二氧杂环丙烷基团的化合物，特别是具有连接到单环或多环核心基团的二氧杂环丙烷基团的化合物，更特别是环戊苯并呋喃核心基团。该发明还涉及在这些过程中使用的中间化合物。通过本发明的方法可以制备的化合物可用作潜在治疗活性的筛选候选物，因此，该发明还涉及根据上述方法获得或制备的化合物，特别是具有细胞毒性或细胞抑制活性的化合物。

  公开号：

  WO2006007634A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,6-dihydroxy-4-methoxybenzoate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 3-benzyloxy-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  “龙血”树脂的颜料。第六部分 3：5-二羟基二苯醚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540004638

文献信息

• Cu-Catalyzed asymmetric Friedel–Crafts propargylic alkylation of phenol derivatives
  作者：Long Shao、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c7ob02133j

  日期：——

  A copper-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts propargylic alkylation of electron-rich phenol derivatives with a variety of propargylic esters has been described. With Cu(OTf)2 decorated with a chiral tridentate ketimine P,N,N-ligand as the catalyst, asymmetric Friedel–Crafts propargylic alkylation of 3,5-dialkoxyphenol derivatives proceeded smoothly in high yields and with good to excellent enantioselectivities

  已经描述了铜催化的富电子苯酚衍生物与各种炔丙基酯的不对称Friedel-Crafts炔丙基烷基化反应。用手性三齿酮亚胺酮P，N，N-配体作为催化剂装饰的Cu（OTf）2，不对称的Friedel-Crafts 3,5-二烷氧基苯酚衍生物的炔丙基烷基化反应顺利进行，收率很高，对映选择性很好。本研究表明，在苯酚的间位上存在一个富电子取代基对于促进Friedel-Crafts炔丙基烷基化是必不可少的，并且底物在两个3,5-位上均带有两个富电子基团苯酚倾向于提供令人满意的性能。
• Asymmetric <i>para</i>-Selective aza-Friedel–Crafts Reaction of Phenols Catalyzed by Bulky PyBidine-Ni(OAc)₂
  作者：Ryoya Tajima、Takaaki Saito、Takayoshi Arai

  DOI：10.1021/acscatal.3c01961

  日期：2023.7.21

  aza-Friedel–Crafts reaction of phenols with imines typically proceeds in an ortho-selective manner. A chiral bis(imidazolidine) pyridine (PyBidine)-Ni(OAc)2 catalyst switches the regioselectivity to para-selectivity. By replacement of the benzyl substituent of the parent PyBidine with a bulky Ph2CHCH2 substituent, the “bulky PyBidine”-Ni(OAc)2 catalyst enabled highly para-selective aza-Friedel–Crafts reactions (up

  酚与亚胺的传统酸催化氮杂弗里德尔-克来福特反应通常以邻位选择性方式进行。手性双(咪唑烷)吡啶(PyBidine)-Ni(OAc) 2催化剂将区域选择性转变为对位选择性。通过用大体积的 Ph 2 CHCH 2取代基取代母体 PyBidine 的苄基取代基，“大体积 PyBidine”-Ni(OAc) 2催化剂能够实现高度对位选择性的氮杂-弗里德尔-克来福特反应（对位/邻位选择性高达 99:1 ）。在 Sr(OAc) 2的帮助下作为添加剂，各种 3,5-二烷氧基苯酚与磺酰醛亚胺一起生成对位取代的产物，其 ee 高达 93%。DFT计算表明，苯酚镍形成的协同活化（HOMO活化）和磺酰醛亚胺的氢键活化（LUMO活化）是切换区域选择性的关键。
• Cyanotriazole compounds
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10626095B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  This invention relates to a cyanotriazole compound represented by the formula (1): wherein each symbols are defined in the specification, or a salt thereof. The compound or a salt thereof stimulates the citric acid cycle activity and/or improves hyperglycemia with less side effects, and excellent safety, and therefore, it is useful for treating and/or preventing diseases or disorders on which citric acid cycle activation and/or improvement of hyperglycemia has a prophylactic and/or therapeutic effect, for example, diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, hepatic steatosis, atherosclerosis and/or cardiovascular disease, as well as diseases or disorders that would benefit from stimulating energy expenditure.

  本发明涉及一种由式（1）表示的氰三唑化合物： 其中各符号在说明书中定义，或其盐。该化合物或其盐可刺激柠檬酸循环活性和/或改善高血糖，且副作用小、安全性高，因此可用于治疗和/或预防柠檬酸循环激活和/或改善高血糖具有预防和/或治疗作用的疾病或紊乱、例如，糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、肝脂肪变性、动脉粥样硬化和/或心血管疾病，以及可从刺激能量消耗中获益的疾病或紊乱。
• Schmidt, Boris; Hoffmann, H. Martin R., Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 6, p. 1501 - 1506
  作者：Schmidt, Boris、Hoffmann, H. Martin R.

  DOI：——

  日期：——
• SANCHEZ-OBREGON, R.;HURTADO, G.;BARRIOS, H.;ORTIZ, B.;YUSTE, F., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1986, 18, N 3, 145-148
  作者：SANCHEZ-OBREGON, R.、HURTADO, G.、BARRIOS, H.、ORTIZ, B.、YUSTE, F.

  DOI：——

  日期：——