3-氧代-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-甲腈 | 1640-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-氧代-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-甲腈
• 英文名称: 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-benzofuran-2-carbonitrile；2-Cyano-coumaran-3-on；3-oxo-1-benzofuran-2-carbonitrile
• CAS: 1640-99-9
• 化学式: C₉H₅NO₂
• 分子量: 159.144
• InChiKey: ACTZPTUJAKROJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 3-氧代-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-甲腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-hydroxy-benzofuran-2-carboximidoyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物研究，第 4 版：β-酮腈的反应

  摘要：

  腈1c和4的Dieckmann缩合得到杂环β-酮-腈2b和2d，而从4得到的酰胺13环化为咪唑-[1,2-a]喹啉-2,5-二酮15。β-酮-腈2与苯硫酚、胺、醇或浓的反应产物的结构。H2SO4 已通过光谱方法证明。

  DOI：

  10.1002/ardp.19753080906

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Propargylation of Benzofuranones Catalyzed by Pybox-Copper Complex
  作者：Long Zhao、Guanxin Huang、Beibei Guo、Lijun Xu、Jie Chen、Weiguo Cao、Gang Zhao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/ol502615y

  日期：2014.11.7

  Diastereo- and enantioselective preparation of 2,2-disubstituted benzofuran-3(2H)-one has been realized by a pybox-copper catalyzed reaction between 2-substituted benzofuran-3(2H)-one and propargyl acetate. The utility of this method was demonstrated by further transformation of the terminal alkyne into a methyl ketone without loss of enantiomeric purity.
• DERIVES DE METHYLGUANIDINE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION AINSI QUE LES COMPOSITIONS EN CONTENANT
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0711290A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• [EN] METHYLGUANIDINE DERIVATIVES, METHODS FOR PREPARING SAME AND COMPOSITIONS CONTAINING SAID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE METHYLGUANIDINE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION AINSI QUE LES COMPOSITIONS EN CONTENANT
  申请人：SANOFI

  公开号：WO1995004052A1

  公开（公告）日：1995-02-09

  (EN) Methylguanidine derivatives, for use as drugs, having general formula (I), wherein the asterisk is an asymmetrical carbon; each of R1, R2 and R3, which are the same or different, is hydrogen, halogen, a C1-4 alkyl radical, C1-4 alkoxy, phenyl or benzyl, or R1, R2 and R3, taken together with the carbon atoms in positions 5 and 6, form a C4-6 ring; each of R4 and R5, which are the same or different, is hydrogen, a C1-12 alkyl grouping, a benzhydryl grouping, an optionally substituted aralkyl grouping or a substituted alkyl grouping; Cy is an optionally substituted cyclic system; and X is -O-, -S-, (a), (b)-C1-4alkyl or (c)-phenyl.(FR) L'invention a pour objet des dérivés de méthylguanidine, utilisables comme médicaments, de formule générale (I) dans laquelle l'astérisque indique un carbone asymétrique; R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent l'hydrogène, un halogène, un radical alkyle en C1-C4, alkoxy en C1-C4, phényle ou benzyle ou R1, R2 et R3, pris ensemble avec les atomes de carbone situés en positions 5 et 6 forment un cycle en C4-C6; R4 et R5, identiques ou différents, représentent: l'hydrogène, un groupement alkyle en C1-C12, un groupement benzhydryle, un groupement aralkyle éventuellement substitué, un groupement alkyle substitué, Cy représente un système cyclique éventuellement substitué, et X représente -O-, -S-, (a), (b)-alkyle en C1-C4 ou (c)-phényle.
• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonyl-verbindungen, 4. Mitt.: Reaktionen von β-Keto-nitrilen
  作者：K. Görlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19753080906

  日期：——

  Durch Dieckmann‐Kondensation der Nitrile 1c und 4 werden die heterocyclischen β‐Keto‐nitrile 2b und 2d erhalten, während das aus 4 erhaltene Amid 13 zum Imidazo‐[1,2‐a]chinolin‐2,5‐dion 15 cyclisiert. Die Struktur der Reaktionsprodukte aus den β‐Keto‐nitrilen 2 mit Thiophenol, Aminen, Alkoholen bzw. konz. H2SO4 wird mit spektroskopischen Methoden bewiesen.

  腈1c和4的Dieckmann缩合得到杂环β-酮-腈2b和2d，而从4得到的酰胺13环化为咪唑-[1,2-a]喹啉-2,5-二酮15。β-酮-腈2与苯硫酚、胺、醇或浓的反应产物的结构。H2SO4 已通过光谱方法证明。