N-(6-bromo-2H-chromen-3-yl)acetamide | 1315549-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(6-bromo-2H-chromen-3-yl)acetamide
• CAS: 1315549-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: XUEGKPUJPCYMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromo-2H-chromen-3-yl)acetamide 在 C₄₀H₄₇O₅PSSi₂*C₈H₁₂*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*Ir⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以84%的产率得到N-(6-bromochroman-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自碳水化合物的亚磷酸酯-硫代配体允许使用Rh或Ir催化剂对环β-酰胺类进行对映体加氢

  摘要：

  具有简单模块化结构的亚磷酸酯-硫醚配体，是由廉价的l -（+）-酒石酸和d-甘露醇衍生而来，首次成功应用（ee在金属催化的环状β-酰胺的不对称加氢反应中合成2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃类化合物时的最高收率（99％）。配体的优点是硫醚/亚磷酸酯基团的坚固性，以及通过存在亚芳基亚磷酸酯基团和衍生自碳水化合物的主链而形成的手性口袋的柔韧性提供了额外的控制。此外，它们坚固且对空气稳定，因此易于处理，操纵和存储。有用的是，氢化产物的两种对映异构体都是通过简单地从Rh变为Ir来获得的。可以使用低氢压和环境友好的碳酸亚丙酯，而不会损失选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201604483
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 6-溴苯并二氢吡喃-3-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(6-bromo-2H-chromen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有深手性口袋的磷配体的设计：通过不对称氢化实际合成手性β-芳胺

  摘要：

  WingPhos是一种C 2对称的双磷配体，具有较深且定义明确的手性口袋。在（E）-β-芳基-N-乙酰基酰胺，环状β-芳基酰胺和杂环β-芳基酰胺的铑催化不对称氢化反应中显示出很高的效率。可以合成一系列具有良好ee值（nbd = 3,5-降冰片二烯； TON =周转数）的手性β-芳基异丙胺，2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201300646

文献信息

• Efficient Enantioselective Synthesis of 3-Aminochroman Derivatives Through Ruthenium-Synphos Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zi Wu、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/ol201786q

  日期：2011.8.5

  A highly enantioselective asymmetric hydrogenation of various trisubstituted enamides derived from chroman-3-ones promoted by cationic Ru-Synphos catalysts is reported. This atom-economical and clean method provides an efficient route to optically active 3-aminochroman derivatives, which are important pharmacophores found in numerous drug candidates, in high chemical yields and enantiomeric excesses up to 96%.