4-bromo-N-(2-nitrophenyl)benzenamine | 33602-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-nitrophenyl)benzenamine
• 英文别名: 4-bromo-N-(2-nitrophenyl)benzamide；N-(p-Brombenzoyl)-o-nitroanilin；4-Bromo-N-(2-nitro-phenyl)-benzamide
• CAS: 33602-09-4
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₃
• mdl: MFCD00431284
• 分子量: 321.13
• InChiKey: KCZSPQZQXIWDLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲胺 、 potassium o-nitrobenzoate 在 silver(I) carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到4-bromo-N-(2-nitrophenyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  CuSO4-mediated decarboxylative C–N cross-coupling of aromatic carboxylic acids with amides and anilines

  摘要：

  CuSO4-mediated decarboxylative C-N cross-coupling of aromatic carboxylic acid with amide has been developed, leading to N-arylamides in modest to excellent yields. Anilines bearing electron-withdrawing substituents could also couple efficiently with aromatic carboxylic acids to give diarylamines in good to excellent yields. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.085

文献信息

• Effective Nitration of Anilides and Acrylamides by<i>tert</i>-Butyl Nitrite
  作者：Yi-fei Ji、Hong Yan、Qi-bai Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201403510

  日期：2015.3

  [10% Cu(NO3)(2)3H(2)O] nitration of anilides was developed by using TBN (tert-butyl nitrite) as a nitrating reagent to give the corresponding nitro-substituted aromatic products in good to excellent yields. The use of TBN also led to the selective nitration of acrylamides at room temperature to afford only the (E) isomer of the nitration product. A series of anilides and acrylamides with a broad array

  硝基化合物是合成有机化学和化学工业中的重要中间体。在此，以TBN（亚硝酸叔丁酯）为硝化试剂，开发了铜催化[10% Cu(NO3)(2)3H(2)O]硝化苯胺的高效硝化反应，得到相应的硝基取代芳烃产物。良好的产量。TBN 的使用还导致丙烯酰胺在室温下选择性硝化以仅提供硝化产物的 (E) 异构体。该程序对一系列具有广泛官能团的苯胺和丙烯酰胺具有良好的耐受性。该合成方法具有原料廉价、反应条件温和、反应速度快、收率高等优点。机理研究表明，一个硝基自由基，
• Spectroscopic characterization (IR, UV-Vis), and HOMO-LUMO, MEP, NLO, NBO Analysis and the Antifungal Activity for 4-Bromo-N-(2-nitrophenyl) benzamide; Using DFT Modeling and In silico Molecular Docking
  作者：S.K. Alghamdi、F. Abbas、R.K. Hussein、A.G. Alhamzani、N.T. El‐Shamy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134001

  日期：2023.1

  electrophile nature, as revealed by its high electrophilicity value (7.32 eV) and MEP analysis. The third-order NLO polarizability analysis demonstrated significant potential for NLO applications. NBO analysis was conducted to analyze a complete molecular description and intermolecular interactions resulting from hyper-conjugative interactions and charge delocalization of the molecule. The calculated physicochemical

  在这项研究中，密度泛函理论用于探索标题分子的光谱和电子特性，以及分子对接技术来评估其抗真菌活性。基于计算的振动光谱分配基本振动。在 238.165 nm 处检测到紫外-可见光谱中的最大吸收峰，这是由从 HOMO 到 LUMO+1 的电子跃迁引起的。计算的量子化学参数表明具有相当大的化学活性，例如带隙小和亲电值高。正如其高亲电值 (7.32 eV) 和 MEP 分析所揭示的那样，标题分子具有高水平的亲电性质。三阶 NLO 极化率分析证明了 NLO 应用的巨大潜力。进行 NBO 分析以分析由超共轭相互作用和分子的电荷离域引起的完整分子描述和分子间相互作用。计算出来的 Lipinski 规则的理化性质揭示了药物相似性的有利特征。分子对接研究证实了标题分子对 14α-去甲基化酶（抗真菌药物的主要靶酶）具有很强的抑制潜力（-8.05 Kcal/MOl）。在报道的蛋白质-配体相互作用中，溴原子的卤素键