(Z)-3-(3-nitro-4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-ene-nitrile | 162705-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-(3-nitro-4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-ene-nitrile
• 英文别名: (Z)-3-(4-methyl-3-nitrophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 162705-18-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: VFOJBKBKJBBOQR-VIZOYTHASA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  506.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3-nitro-4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-ene-nitrile 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到(E)-3-(3-nitro-4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-ene-nitrile
  参考文献：
  名称：

  有效对抗鼠类实体瘤的新型康维他汀类似物：设计和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列康普他汀A-4（CA-4）类似物，并评估了它们对鼠结肠26腺癌的细胞毒性作用以及对微管蛋白聚合的抑制活性。由于CA-4的水溶性有限，因此设计目标化合物可通过引入含氮基团来提高溶解度。在合成的化合物中，氨基取代CA-4的酚OH的化合物在体外对小鼠结肠26腺癌表现出有效的抗微管蛋白活性和细胞毒性。在小鼠肿瘤模型Colon 26中体内评估了一些体外有效的化合物。其中，13bHCl，21aHCl和21bHCl在动物模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而CA-4无效。在两种鼠类肿瘤模型（结肠38和3LL）和人类异种移植物HCT-15中进一步评估了13bHCl和21aHCl。这些化合物显示出与CDDP相当或优于CDDP的有效抗肿瘤活性。还讨论了这一系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm980101w
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲醛 、 3,4,5-三甲氧基苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到(Z)-3-(3-nitro-4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-ene-nitrile
  参考文献：
  名称：

  有效对抗鼠类实体瘤的新型康维他汀类似物：设计和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列康普他汀A-4（CA-4）类似物，并评估了它们对鼠结肠26腺癌的细胞毒性作用以及对微管蛋白聚合的抑制活性。由于CA-4的水溶性有限，因此设计目标化合物可通过引入含氮基团来提高溶解度。在合成的化合物中，氨基取代CA-4的酚OH的化合物在体外对小鼠结肠26腺癌表现出有效的抗微管蛋白活性和细胞毒性。在小鼠肿瘤模型Colon 26中体内评估了一些体外有效的化合物。其中，13bHCl，21aHCl和21bHCl在动物模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而CA-4无效。在两种鼠类肿瘤模型（结肠38和3LL）和人类异种移植物HCT-15中进一步评估了13bHCl和21aHCl。这些化合物显示出与CDDP相当或优于CDDP的有效抗肿瘤活性。还讨论了这一系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm980101w

文献信息

• Stilbene derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Ajinomoto Co., Ltd.

  公开号：US05525632A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  A stilbene derivative of the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof have low toxicity, but are water soluble and effective as carcinostatics: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, each represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; X represents a hydrogen atom or a nitrile group; Y represents an alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a halogen atom.

  以下一般式（I）的一种stilbene衍生物或其药学上可接受的酸盐具有低毒性，但水溶性强，且作为抗癌药物具有有效性：其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3，可以相同也可以不同，每个代表具有1至3个碳原子的烷基基团；X代表氢原子或腈基团；Y代表具有1至3个碳原子的烷氧基团，具有1至6个碳原子的烷基基团或卤素原子。
• Cytotoxic stilbene derivatives and pharmaceutical composition containing them
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0641767A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  Stilbene derivatives of the following general formula (1) or their pharmaceutically acceptable acid addition salts are low in toxicity, but are water soluble and effective as carcinostatics: wherein R¹, R² and R³ each represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; X represents a hydrogen atom or a nitrile group; and Y represents an alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a halogen atom.

  以下通式（1）的二苯乙烯衍生物或它们的药学上可接受的酸加成盐毒性低，但可溶于水，并能有效致癌： 其中 R¹、R² 和 R³ 分别代表具有 1 至 3 个碳原子的烷基；X 代表氢原子或腈基；Y 代表具有 1 至 3 个碳原子的烷氧基、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或卤素原子。
• US5525632A
  申请人：——

  公开号：US5525632A

  公开（公告）日：1996-06-11
• US5731353A
  申请人：——

  公开号：US5731353A

  公开（公告）日：1998-03-24
• Novel Combretastatin Analogues Effective against Murine Solid Tumors:  Design and Structure−Activity Relationships
  作者：Koji Ohsumi、Ryusuke Nakagawa、Yumiko Fukuda、Toshihiro Hatanaka、Yoshihiro Morinaga、Yukio Nihei、Kazuo Ohishi、Yasuyo Suga、Yukio Akiyama、Takashi Tsuji

  DOI：10.1021/jm980101w

  日期：1998.7.1

  of CA-4 showed potent antitubulin activity and cytotoxicity against murine Colon 26 adenocarcinoma in vitro. Some of the compounds which were potent in vitro were evaluated in the murine tumor model Colon 26 in vivo. Among these, 13bHCl, 21aHCl, and 21bHCl showed significant antitumor activity in the animal model, while CA-4 was ineffective. 13bHCl and 21aHCl were further evaluated in two murine tumor

  合成了一系列康普他汀A-4（CA-4）类似物，并评估了它们对鼠结肠26腺癌的细胞毒性作用以及对微管蛋白聚合的抑制活性。由于CA-4的水溶性有限，因此设计目标化合物可通过引入含氮基团来提高溶解度。在合成的化合物中，氨基取代CA-4的酚OH的化合物在体外对小鼠结肠26腺癌表现出有效的抗微管蛋白活性和细胞毒性。在小鼠肿瘤模型Colon 26中体内评估了一些体外有效的化合物。其中，13bHCl，21aHCl和21bHCl在动物模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而CA-4无效。在两种鼠类肿瘤模型（结肠38和3LL）和人类异种移植物HCT-15中进一步评估了13bHCl和21aHCl。这些化合物显示出与CDDP相当或优于CDDP的有效抗肿瘤活性。还讨论了这一系列化合物的构效关系。