bis(3-bromonaphthalen-2-yl)methanol | 1258278-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis(3-bromonaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 1258278-95-3
• 化学式: C₂₁H₁₄Br₂O
• 分子量: 442.15
• InChiKey: NEWWSRQGIIEQHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-bromonaphthalen-2-yl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pyridone‐Doped Acenes with Improved Stability

  摘要：

  摘要除了外围修饰外，引入杂原子来调节长烯的性质以提高其化学稳定性的潜在应用已在有机电子学中得到了广泛的研究。然而，利用 4-吡啶酮（空气和光稳定的吖啶酮和喹吖啶酮中的常见单元）来装饰具有更高稳定性的高碳烯还没有实现。在这里，我们通过钯催化苯胺和二溴酮的布赫瓦尔德-哈特维格胺化反应，合成了一系列掺杂单吡啶酮的烯，直至庚烯。实验和计算研究了吡啶酮对掺杂烯属性的影响。随着掺杂烯的π延伸，吡啶酮环的共轭作用减弱，芳香性逐渐丧失。掺杂的烯烃在溶液中表现出更强的稳定性，并保持了烯平面之间的电子通讯。

  DOI：

  10.1002/chem.202300971
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.16h， 生成 bis(3-bromonaphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用1,5-双功能有机镁试剂将酯类直接转化为芳烃

  摘要：

  描述了使用1,5-双功能有机镁试剂将羧酸酯直接转化为芳烃的方法。这种高效实用的方法可以一步一步将各种羧酸酯进行去官能化反应，以制备苯，蒽，并四苯和并五苯衍生物。在酯中双亲核加成1,5-有机二镁试剂后，立即进行1,4-消除反应，导致新芳香环的直接[5 + 1]形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201505414

文献信息

• Copper-Catalyzed N,N-Diarylation of Amides for the Construction of 9,10-Dihydroacridine Structure and Applications in the Synthesis of Diverse Nitrogen-Embedded Polyacenes
  作者：Mei-Ling Tan、Shuo Tong、Sheng-Kai Hou、Jingsong You、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01775

  日期：2020.7.17

  catalyzed N,N-diarylation reaction of amides with various di(o-bromoaryl)methanes to produce diverse 9,10-dihydroacridine derivatives. The resulting 9,10-dihydroacridine derivatives were oxidized selectively under mild conditions to afford acridine, acridinone, and acridinium derivatives. The copper-catalyzed N,N-diarylation reaction coupled with oxidative aromatization reaction enabled the facile construction

  我们在本文中报道了CuI / DMEDA催化酰胺与各种二（邻-溴芳基）甲烷的N，N-二芳基化反应，以产生各种9,10-二氢ac啶衍生物。在温和条件下选择性氧化所得的9,10-二氢ac啶衍生物，得到afford啶，a啶酮和a啶鎓衍生物。铜催化的N，N-二芳基化反应与氧化芳构化反应相结合，使得能够容易地构建具有不同邻位熔融模式的氮原子嵌入的四碳烯和并五碳烯。还证明了发光特性，特别是融合模式对获得的N-多态荧光发射的影响。
• Synthesis and Comparative Characterization of 9-Boraanthracene, 5-Boranaphthacene, and 6-Borapentacene Stabilized by the H2IMes Carbene
  作者：Thomas K. Wood、Warren E. Piers、Brian A. Keay、Masood Parvez

  DOI：10.1002/chem.201001922

  日期：2010.10.25

  A general procedure for the preparation of three N‐heterocyclic carbene stabilized, boron‐containing acenes (9‐boraanthracene, 5‐boranaphthacene, and 6‐borapentacene) is presented. The key steps involve a transmetallation reaction between BCl3 and an appropriate stannacyclic precursor, and the dehydrochlorination of the H2IMes adduct of the chloroborane product. Comparative structural, photophysical

  介绍了制备三个N杂环卡宾稳定的含硼并苯（9-硼蒽并，5-硼并四苯和6-硼并五苯）的一般程序。关键步骤涉及BCl 3与合适的锡环前体之间的金属转移反应，以及氯硼烷产物的H 2 IMes加合物的脱氯化氢反应。比较的结构，光物理和氧化还原特性显示出相对于全碳并苯类似物狭窄的HOMO-LUMO间隙。