2-(4-溴-苯基)-3-苯基-丙烯腈 | 108062-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-溴-苯基)-3-苯基-丙烯腈
• 英文名称: 2-(4-bromo-phenyl)-3-phenyl-acrylonitrile
• 英文别名: α-(4-Brom-phenyl)-zimtsaeure-nitril；2-(4-Brom-phenyl)-3-phenyl-acrylonitril；4-Brom-α-cyan-stilben；2-(4-Bromophenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 108062-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: FJTYFRKRQUTPNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴-苯基)-3-苯基-丙烯腈 、 氰化钾 在 乙醇 、 ammonium chloride 、 水 作用下， 生成 2-(4-bromo-phenyl)-3-phenyl-succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  McRae; Conn; Platt, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1937, vol. 15, p. 46,49

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙腈 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-溴-苯基)-3-苯基-丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  蒽基异构体的多态性和光转换特性

  摘要：

  多态性在揭示发光体的分子间排列、堆叠和光学性质之间的关系方面发挥着越来越重要的作用，但多态性的获得更多地取决于运气和偶然性。在这里，通过提供具有平面蒽单元的扭曲氰基芪骨架，设计并合成了两种异构体，分别命名为 1APPA 和 2APPA。这两种发光体表现出相似的溶剂化变色和不明显的机械变色，但在 AIEE 活性和多态性方面不同。1APPA仅得到1个晶体，而2APPA在相同溶剂中可得到针状无色2APPA-c（动力学控制）和黄色块状2APPA-y（热力学控制），显着，它们的晶体生长具有良好的重复性。理论计算，溶剂化显色结合晶体分析进一步证实了从蒽供体到氰基芪受体的分子内电荷转移 (ICT) 效应导致 1APPA 和 2APPA 之间的不同多态性。晶体分析表明，相邻蒽单元之间的π-π堆积导致2APPA-y比1APPA和2APPA-c的荧光发射红移，而扭曲的分子构型、稳定的晶相和高荧光量子产率归因于

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109888

文献信息

• Rose bengal photocatalyzed Knoevenagel condensation of aldehydes and ketones in aqueous medium
  作者：Anupam Das、K. R. Justin Thomas

  DOI：10.1039/d2gc01402e

  日期：——

  Knoevenagel condensation is widely used in organic synthetic chemistry and several reaction conditions have been demonstrated. These reactions in neutral medium are challenging. In this report, we present a sustainable and greener method for Knoevenagel condensation reaction between carbonyl compounds (both aldehydes and ketones) and active methylene compounds using rose bengal as a photosensitizer

  Knoevenagel 缩合广泛用于有机合成化学，并且已经证明了几种反应条件。这些在中性介质中的反应具有挑战性。在本报告中，我们提出了一种可持续且更环保的方法，用于羰基化合物（醛和酮）与活性亚甲基化合物之间的 Knoevenagel 缩合反应，使用玫瑰红作为光敏剂在水性介质中。该协议适用于同时含有给电子和吸电子取代基的芳香醛和酮。
• Chemoselective α-Alkylation and α-Olefination of Arylacetonitriles with Alcohols <i>via</i> Iron-Catalyzed Borrowing Hydrogen and Dehydrogenative Coupling
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Seung Hyun Choi、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02050

  日期：2022.12.16

  borrowing hydrogen or α-olefination by dehydrogenative coupling methods. Designing and developing high-performance earth-abundant catalysts that can procure different products from the same starting materials remain a great challenge. Herein, we report an iron(0) catalyst system that achieves chemoselectivity between borrowing hydrogen and dehydrogenative coupling protocols by simply changing the base. A

  α-烷基腈和α-烯烃腈在有机合成和药物化学中非常重要。然而，不同类型的催化剂用于通过借氢实现腈的α-烷基化或通过脱氢偶联方法实现α-烯烃化。设计和开发高性能的地球丰富的催化剂，可以从相同的起始材料中获得不同的产品仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了一种铁 (0) 催化剂系统，该系统通过简单地改变碱基来实现借氢和脱氢偶联方案之间的化学选择性。广泛的腈类和醇类，包括苄醇、直链脂肪醇、脂环醇、杂环醇和烯丙醇，被选择性且有效地转化为相应的产物。机理研究表明反应机理通过脱氢途径进行。这种铁催化方案对环境无害且原子效率高，可释放 H2和 H 2 O 作为绿色副产物。
• Buckley et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1507
  作者：Buckley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Meyer,V.; Frost, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 250, p. 161
  作者：Meyer,V.、Frost

  DOI：——

  日期：——
• A Cost-Effective Way to Produce Gram-Scale ¹⁸O-Labeled Aromatic Aldehydes
  作者：Yuan Yang、Bingyang Han、Fenghao Dong、Jiawei Lv、Huiming Lu、Yuqing Sun、Ziqiang Lei、Zengming Yang、Hengchang Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01637

  日期：2022.6.24