3-(3-氨基-4-甲基-苯基)-丙酸 | 827601-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(3-氨基-4-甲基-苯基)-丙酸
• 中文别名: 3-(3-氨基-4-甲基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-(3-amino-4-methyl-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(3-Amino-4-methyl-phenyl)-propionsaeure；β-(3-Amino-4-methyl-phenyl)-propionsaeure；3-(3-Amino-4-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 827601-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD15204100
• 分子量: 179.219
• InChiKey: QRYFHUKLDWGOPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氨基-4-甲基-苯基)-丙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 alkaline solution 、 硼酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 5-methoxy-6-methyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  An Investigation of the Mills-Nixon Effect

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01301a066
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3-(3-氨基-4-甲基-苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  An Investigation of the Mills-Nixon Effect

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01301a066

文献信息

• <i>Ortho</i>-Selective amination of arene carboxylic acids <i>via</i> rearrangement of acyl <i>O</i>-hydroxylamines
  作者：James E. Gillespie、Nelson Y. S. Lam、Robert J. Phipps

  DOI：10.1039/d3sc03293k

  日期：——

  straightforward ortho-selective amination of arene carboxylic acids, arising from a facile rearrangement of acyl O-hydroxylamines without requiring precious metal catalysts. A broad scope of benzoic acid substrates are compatible and the reaction can be applied to longer chain arene carboxylic acids. Mechanistic studies probe the specific requirement for trifluoroacetic acid in generating the active aminating

  芳烃 C-H 键的直接胺化是形成苯胺衍生结构单元的一种有吸引力的断开方式。这种转变带来了重大的实际挑战；邻位选择性胺化的经典方法需要强酸性或强制条件，而当代催化过程通常需要定制的导向基团和/或贵金属催化。我们报道了芳烃羧酸的温和且程序简单的邻位选择性胺化，其由酰基O-羟胺的轻松重排产生，无需贵金属催化剂。与多种苯甲酸底物兼容，该反应可应用于长链芳烃羧酸。机理研究探讨了三氟乙酸在生成活性胺化剂时的具体要求，并表明在铁催化剂存在下，两种独立的机制可能并行运行：（i）铁氮烯中间体和（ii）自由基链途径。无论遵循哪种机制，都会获得高邻位选择性，这被认为是由羧酸基序产生的方向性（第一）或吸引相互作用（第二）引起的。
• Salway, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 1990
  作者：Salway

  DOI：——

  日期：——
• An Investigation of the Mills-Nixon Effect
  作者：Louis F. Fieser、Warren C. Lothrop

  DOI：10.1021/ja01301a066

  日期：1936.10