6-fluoro-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one | 49579-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-fluoro-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-fluoro-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-one；6-fluoro-3-phenyl-2-trifluoromethyl-3H-quinazolin-4-one；4(3H)-Quinazolinone, 6-fluoro-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)-
• CAS: 49579-40-0
• 化学式: C₁₅H₈F₄N₂O
• 分子量: 308.235
• InChiKey: IWJCLQGGDRCQOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 四氯化碳 、 iron(III) chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 6-fluoro-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl3介导的从靛红和三氟乙酰亚胺基氯的合成2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3H）-酮。

  摘要：

  已经开发出FeCl 3介导的级联偶合/脱羰环化反应，用于有效地构建2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-one。该转化采用容易获得的靛红和三氟乙酰亚胺基氯作为起始原料，为各种生物学相关的喹唑啉-4（3H）-一衍生物提供了简便实用的途径。基于机理的观察已经提出了合理的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01927

文献信息

• 一种2-三氟甲基取代的喹唑啉酮衍生物的制备方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN112125856A

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种2‑三氟甲基取代的喹唑啉酮衍生物的制备方法，包括如下步骤：将钯催化剂、配体、一氧化碳替代物、添加剂、三氟乙基亚胺酰氯以及邻碘苯胺加入到有机溶剂中，于90℃进行反应16～30小时，反应完全后，后处理得到所述的2‑三氟甲基取代的喹唑啉酮衍生物。该制备方法操作简便，反应起始原料廉价易得，可以兼容多种取代基，底物适用性好，可以通过底物设计合成出不同基团取代的三氟甲基喹唑啉酮衍生物，便于操作的同时拓宽了此方法的实用性。该方法采用1,3,5‑三甲酸苯酚酯为固体一氧化碳替代物，避免了有毒无色气体一氧化碳的使用。
• A Direct Method for Synthesis of Fluorinated Quinazolinones and Quinoxalines Using Fluorinated Acids without Metals or Additives
  作者：Chen Ma、Shichen Li、Xueyan Lv、Jianing Ren、Lei Feng

  DOI：10.1055/a-1824-6352

  日期：2022.9

  ketones, and heterocycles has been studied constantly in recent decades. Herein, a direct method using trifluoroacetic acid as a CF3 source for the synthesis of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-ones and 4-(trifluoromethyl)pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines without any catalysts or additives is reported; a wide range of fluorinated compounds were obtained in 52%–94% yield.

  三氟甲基仅存在于合成化合物中。由于该组独特的生物活性，近几十年来一直在不断研究烷烃、芳烃、烯烃、醛和酮等不饱和化合物以及杂环的三氟甲基化。在此，使用三氟乙酸作为 CF 3源用于合成 2-(三氟甲基)喹唑啉-4-酮和 4-(三氟甲基)吡咯并/吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的直接方法是，无需任何催化剂或添加剂。报告；以 52%–94% 的收率获得了范围广泛的含氟化合物。