2-cyano-3-(1-naphthyl)propionic acid | 132413-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyano-3-(1-naphthyl)propionic acid
• 英文别名: 2-cyano-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 132413-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: NUSBDSQULWMBEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(1-naphthyl)propionic acid 在 氢氧化钾 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(1-Naphthyl)-2-(N-phenethylcarbamoyl)propionic Acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of human renin inhibitory peptides, angiotensinogen transition-state analogs containing a Retro-inverso amide bond.

  摘要：

  人肾素抑制剂的合成实验细节如下所述。为了防止过渡态类似物中Phe-His (P3-P2)酰胺键的代谢降解，抑制剂中融入了结构改良的酰基残基 (P4-P3)。化合物1a包含2-(1-萘甲基)-3-(N-苯乙基氨基甲酰)丙酰基残基 (P4-P3)，具有逆向内酰胺键，L-组氨酸和诺丝他汀异戊酰胺残基 (P1-P1') 作为过渡态模拟结构，显示出强大的人肾素抑制活性，并通过口服给药降低了普通狨猴的血压。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3042
• 作为产物：
  描述：

  ethyl naphthalene-2-(αcyano)acrylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-cyano-3-(1-naphthyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of human renin inhibitory peptides, angiotensinogen transition-state analogs containing a Retro-inverso amide bond.

  摘要：

  人肾素抑制剂的合成实验细节如下所述。为了防止过渡态类似物中Phe-His (P3-P2)酰胺键的代谢降解，抑制剂中融入了结构改良的酰基残基 (P4-P3)。化合物1a包含2-(1-萘甲基)-3-(N-苯乙基氨基甲酰)丙酰基残基 (P4-P3)，具有逆向内酰胺键，L-组氨酸和诺丝他汀异戊酰胺残基 (P1-P1') 作为过渡态模拟结构，显示出强大的人肾素抑制活性，并通过口服给药降低了普通狨猴的血压。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3042

文献信息

• [EN] 3-(1-NAPHTHYL)-2-CYANOPROPANOIC ACID DERIVATIVES AS ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDES ET D'ESTERS D'ACIDE 2-CYANOPROPANOIQUE ET METHODES D'UTILISATION DESDITS DERIVES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004099150A3

  公开（公告）日：2004-12-23
• HARADA, HIROMU;IIZUKA, KINJI;KAMIJO, TETSUHIDE;AKAHANE, KENJI;YAMAMOTO, R+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3042-3047
  作者：HARADA, HIROMU、IIZUKA, KINJI、KAMIJO, TETSUHIDE、AKAHANE, KENJI、YAMAMOTO, R+

  DOI：——

  日期：——
• 3-(1-NAPHTHYL)-2-CYANOPROPANOIC ACID DERIVATIVES AS ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1620102A2

  公开（公告）日：2006-02-01
• Synthesis of human renin inhibitory peptides, angiotensinogen transition-state analogs containing a Retro-inverso amide bond.
  作者：Hiromu HARADA、Kinji IIZUKA、Tetsuhide KAMIJO、Kenji AKAHANE、Ryoji YAMAMOTO、Yasushi NAKANO、Atsushi TSUBAKI、Tetsuhiro KUBOTA、Iwao SHIMAOKA、Hideaki UMEYAMA、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.38.3042

  日期：——

  The experimental details for the synthesis of human renin inhibitors are described. In order to aviod metabolic degradation of the Phe-His (P3-P2) amide bond in transition-state analogs, structurally modified acyl residues (P4-P3) were incorporated into the inhibitors. Compound 1a, which contained 2-(1-naphthylmethyl)-3-(N-phenethylcarbamoyl)propionyl residue (P4-P3) with a retro-inverso amide bond, L-histidine, and norstatine isoamylamide residue (P1-P1') as a transition-state mimic, had potent human renin inhibitory activity, and it lowered blood pressure when administered orally to common marmosets.

  人肾素抑制剂的合成实验细节如下所述。为了防止过渡态类似物中Phe-His (P3-P2)酰胺键的代谢降解，抑制剂中融入了结构改良的酰基残基 (P4-P3)。化合物1a包含2-(1-萘甲基)-3-(N-苯乙基氨基甲酰)丙酰基残基 (P4-P3)，具有逆向内酰胺键，L-组氨酸和诺丝他汀异戊酰胺残基 (P1-P1') 作为过渡态模拟结构，显示出强大的人肾素抑制活性，并通过口服给药降低了普通狨猴的血压。