(5-氧代-2H-呋喃-3-基)乙酸酯 | 21053-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: (5-氧代-2H-呋喃-3-基)乙酸酯
• 英文名称: 4-acetoxy-2(5)furanone
• 英文别名: β-Acetoxy-Δ^α,β-butenolid；o-Acetyltetronsaeure；4-acetoxy-5H-furan-2-one；5-Oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl acetate；(5-oxo-2H-furan-3-yl) acetate
• CAS: 21053-88-3
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: QQGUQQDECZZTBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氧代-2H-呋喃-3-基)乙酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(5-Benzenesulfonyloxy-3-benzyloxy-2-iodophenoxy)-4-acetoxy-2(5H)furanone
  参考文献：
  名称：

  5-溴代四酸酯[4-烷氧基-5-溴-2（5H）-呋喃酮]的制备和黄曲霉毒素及其相关结构类型的合成新概念。氢化三丁基锡与钯促进的分子内氢芳基化反应。

  摘要：

  适当官能化的邻碘苯酚（例如6）与4-烷氧基-5-溴-2（5H）-呋喃酮（5-溴代酸酯）（10a-e）的偶联产生了环前黄曲霉毒素M 1 AC结构单元（7，7，14 ， 17c）。研究并比较了两种获得ABC部分的环化模式。尽管Bu 3 SnH诱导的反应对于简单的模型化合物效果很好，但对于功能化程度更高的化合物却不起作用。钯介导的程序可以合成潜在的黄曲霉毒素M 1前体，例如18c。描述了一种用于获得O-烷基化的四磺酸盐（9a-g）的改进方法。将四价酸盐转化为5-溴四价酸盐（10a-e，h）在受控的自由基条件下。例如，将narthogenin前体10a制备为排除不期望的异构体11，产率为62％。最后，通过两种环化方法以良好至优异的产率获得了其他苯并环化的杂二奎烷，例如脱氧埃塞林啉前体24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85124-3
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2(5H)-呋喃酮 、 乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以53%的产率得到(5-氧代-2H-呋喃-3-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯基羧酸盐的交叉偶联。

  摘要：

  羧酸酯具有许多理想的功能，可作为亲电试剂用于催化交叉偶联：它们易于获得，在多步合成过程中稳定且在偶联反应中具有质量效率。链烯基羧酸盐是一类易于制备的非芳族亲电试剂，仍然难以通过交叉偶联官能化。我们证明，在没有碱或氧化剂的情况下，钯催化可有效地将缺电子的烯基羧酸盐与芳基硼酸偶联。此外，这些反应可以通过两种不同的C-O键激活机制进行。钯0 / II使用Pd时催化循环是可行的0预催化剂，具有限制营业额的C-O氧化加成；但是，对于Pd II预催化剂，提出了另一种途径，涉及烯烃的碳链反应和β-羧基的消除。这项工作为使多种基于氧的亲电试剂参与Pd催化的交叉偶联提供了一条清晰的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202006586

文献信息

• WENGEL A. S.; REFFSTRUP T.; BOLL P. M., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 18, 2181-2185
  作者：WENGEL A. S.、 REFFSTRUP T.、 BOLL P. M.

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, H. MARTIN R.;SCHMIDT, BORIS;WOLFF, STEFAN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6113-6126
  作者：HOFFMANN, H. MARTIN R.、SCHMIDT, BORIS、WOLFF, STEFAN

  DOI：——

  日期：——
• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Alkenyl Carboxylates
  作者：Joseph Becica、Oliver R. J. Heath、Cameron H. M. Zheng、David C. Leitch

  DOI：10.1002/anie.202006586

  日期：2020.9.21

  desirable features as electrophiles for catalytic cross‐coupling: they are easy to access, robust during multistep synthesis, and mass‐efficient in coupling reactions. Alkenyl carboxylates, a class of readily prepared non‐aromatic electrophiles, remain difficult to functionalize through cross‐coupling. We demonstrate that Pd catalysis is effective for coupling electron‐deficient alkenyl carboxylates with

  羧酸酯具有许多理想的功能，可作为亲电试剂用于催化交叉偶联：它们易于获得，在多步合成过程中稳定且在偶联反应中具有质量效率。链烯基羧酸盐是一类易于制备的非芳族亲电试剂，仍然难以通过交叉偶联官能化。我们证明，在没有碱或氧化剂的情况下，钯催化可有效地将缺电子的烯基羧酸盐与芳基硼酸偶联。此外，这些反应可以通过两种不同的C-O键激活机制进行。钯0 / II使用Pd时催化循环是可行的0预催化剂，具有限制营业额的C-O氧化加成；但是，对于Pd II预催化剂，提出了另一种途径，涉及烯烃的碳链反应和β-羧基的消除。这项工作为使多种基于氧的亲电试剂参与Pd催化的交叉偶联提供了一条清晰的途径。
• Preparation of 5-bromotetronates [4-alkoxy-5-bromo-2(5H)-furanones] and a new concept for the synthesis of aflatoxins and related structure types. Tributyltin hydride versus palladium-promoted intramolecular hydroarylation.
  作者：H. Martin、R. Hoffmann、Boris Schmidt、Stefan Wolff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85124-3

  日期：1989.1

  4-alkoxy-5-bromo-2(5H)-furanones (5-bromotetronates) (10a-e) gave precyclic aflatoxin M1 A-C building blocks (7, 14, 17c). Two cyclization modes for obtaining the ABC-moiety were investigated and compared. Whereas the Bu3SnH-induced reaction worked well for simple model compounds, it failed for the more functionalized compounds. The palladium-mediated procedure allowed the synthesis of potential aflatoxin

  适当官能化的邻碘苯酚（例如6）与4-烷氧基-5-溴-2（5H）-呋喃酮（5-溴代酸酯）（10a-e）的偶联产生了环前黄曲霉毒素M 1 AC结构单元（7，7，14 ， 17c）。研究并比较了两种获得ABC部分的环化模式。尽管Bu 3 SnH诱导的反应对于简单的模型化合物效果很好，但对于功能化程度更高的化合物却不起作用。钯介导的程序可以合成潜在的黄曲霉毒素M 1前体，例如18c。描述了一种用于获得O-烷基化的四磺酸盐（9a-g）的改进方法。将四价酸盐转化为5-溴四价酸盐（10a-e，h）在受控的自由基条件下。例如，将narthogenin前体10a制备为排除不期望的异构体11，产率为62％。最后，通过两种环化方法以良好至优异的产率获得了其他苯并环化的杂二奎烷，例如脱氧埃塞林啉前体24。